dimethyl (2Z)-2,3-diacetylbut-2-enedioate | 85574-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl (2Z)-2,3-diacetylbut-2-enedioate
• 英文别名: dimethyl (Z)-2,3-diacetylbut-2-enedioate
• CAS: 85574-01-2
• 化学式: C₁₀H₁₂O₆
• 分子量: 228.202
• InChiKey: TWXDVJKNHKNXQL-FPLPWBNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  86.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (2Z)-2,3-diacetylbut-2-enedioate 在 三苯基膦 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 dimethyl 2,5-dimethylfuran-3,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Photosensitized Oxidation of Furans; VI¹. A Simple General Method for the Synthesis of Functionalizedcis-1,2-Diacylethylenes (2-Ene-1,4-diones)

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1983-30248
• 作为产物：
  描述：

  2,5-peroxide of dimethyl 2,5-dimethylfuran-3,4-dicarboxylate 在 乙硫醚 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 dimethyl (2Z)-2,3-diacetylbut-2-enedioate
  参考文献：
  名称：

  Photosensitized Oxidation of Furans; VI¹. A Simple General Method for the Synthesis of Functionalizedcis-1,2-Diacylethylenes (2-Ene-1,4-diones)

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1983-30248

文献信息

• Pyridine‐Catalyzed Stereoselective Addition of Acyclic 1,2‐Diones to Acetylenic Esters: Synthetic and Theoretical Studies of an Unprecedented Rearrangement
  作者：Abhilash N. Pillai、Cherumuttathu H. Suresh、Vijay Nair

  DOI：10.1002/chem.200800250

  日期：2008.6.27

  systematic study of the addition of various 1,2-acyclic diones to activated acetylenic esters catalyzed by pyridine under mild conditions is described. This reaction provides a new protocol for the stereoselective synthesis of 1,2-diaroyl maleates. The exclusive formation of the cis isomer is especially noteworthy. This reaction occurs through the initial generation of a pyridine-dimethyl acetylene dicarboxylate

  描述了在温和条件下将各种1,2-无环二酮添加到吡啶催化的活化炔属酯中的系统研究。该反应为1,2-二烯丙基马来酸酯的立体选择性合成提供了新的方法。特别值得注意的是，顺式异构体的排他性形成。该反应是通过首先生成吡啶-二甲基乙炔二羧酸两性离子并将其添加到二酮中，然后再进行空前的苯甲酰基迁移而发生的。吡啶和取代的吡啶（例如4-二甲基氨基吡啶（DMAP）和3-甲氧基吡啶）是最好的催化剂，发现无水1,2-二甲氧基乙烷是选择的溶剂。密度泛函理论计算还揭示了反应的结构，电子，能量和机理细节，
• GRAZIANO, M. L.;IESCE, M. R.;CARLI, B.;SCARPATI, R., SYNTHESIS, BRD, 1983, N 2, 125-126
  作者：GRAZIANO, M. L.、IESCE, M. R.、CARLI, B.、SCARPATI, R.

  DOI：——

  日期：——