dimethyl 2,5-dimethylfuran-3,4-dicarboxylate | 14597-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: dimethyl 2,5-dimethylfuran-3,4-dicarboxylate
• 英文别名: 2,5-dimethyl-furan-3,4-dicarboxylic acid dimethyl ester；2,5-Dimethyl-furan-3,4-dicarbonsaeure-dimethylester；2,5-dimethyl-3,4-furandicarboxylic acid, dimethyl ester；2,5-dimethyl-3,4-furandicarboxylic acid,dimethyl ester；Dimethyl-2,5-dimethyl-3,4-furandicarboxylat
• CAS: 14597-14-9
• 化学式: C₁₀H₁₂O₅
• 分子量: 212.202
• InChiKey: RUAVVKQPXWELCR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  62-63 °C
• 沸点：
  247.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.175±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  65.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2,5-dimethylfuran-3,4-dicarboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2,5-Dimethyl-3,4-furandicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Dimethylfurano heterocyclic analogs of daunomycin

  摘要：

  描述了daunomycin的Dimethyfurano类似物，包括(.+-.)-8.alpha.-乙酰基-6,7,8,9-四氢-5,6.beta.,8.beta.,10-四羟基-1,3-二甲基-蒽[2,3-c]-呋喃-4,11-二酮-6-(3-氨基-2,3-6-三脱氧-.alpha.-L-利索-己糖苷)，这些类似物对哺乳动物的癌症治疗具有用处，如黑色素瘤、鳞状细胞癌、骨髓瘤和胰腺癌。

  公开号：

  US04585760A1
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 3,6-dimethyl-11-oxo-14-oxatetracyclo[6.3.2.13,6.02,7]tetradeca-4,9,12-triene-4,5-dicarboxylate 生成 dimethyl 2,5-dimethylfuran-3,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Takeshita Hitoshi, Mori Akira, Yoichi Kurahashi, Yoshiaki Nagano, Chem. express, 8 (1993) N 2, S 109- 112

  摘要：

  DOI：

文献信息

• High-Pressure Diels–Alder Reaction of Cyclooctatetraene with Dimethyl 1,4-Dimethyl-7-oxabicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene-2,3-dicarboxylate. Single Crystalline State Valence Isomerization of a<i>syn</i>-Tricyclo[4.2.0.0^2,5]octane Derivative
  作者：Hitoshi Takeshita、Akira Mori、Nobuo Kato、Yoichi Kurahashi、Masahito Ito

  DOI：10.1246/bcsj.68.2669

  日期：1995.9

  High-pressure Diels–Alder reaction of cyclooctatetraene with dimethyl 1,4-dimethyl-7-oxabicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene-2,3-dicarboxylate afforded six products, one of which was shown to be a 2 : 2-adduct having a syn-tricyclo[4.2.0.02,5]octane framework. Upon radiation with X-rays, the tricyclooctane derivative isomerized to a cyclooctadiene derivative.

  在高压条件下，环辛四烯与二甲基1,4-二甲基-7-氧杂双环[2.2.1]庚-2,5-二烯-2,3-二羧酸酯发生Diels-Alder反应，生成了六种产物，其中之一被证实为具有顺式三环[4.2.0.02,5]辛烷骨架的2:2加合物。经X射线辐射后，三环辛烷衍生物异构化为环辛二烯衍生物。
• Dimethylfurano heterocyclic analogs of daunomycin
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US04585760A1

  公开（公告）日：1986-04-29

  Dimethyfurano analogs of daunomycin are described, including (.+-.)-8.alpha.-acetyl-6,7,8,9-tetrahydro-5,6.beta.,8.beta.,10-tetrahydrox y-1,3-dimethyl-anthra[2,3-c]-furan-4,11-dione-6-(3-amino-2,3-6-trideoxy-.al pha.-L-lyxo-hexopyranoside), which are useful in the treatment of cancer in mammals, such as melanoma, squamous cell, myeloma and pranceatic.

  描述了daunomycin的Dimethyfurano类似物，包括(.+-.)-8.alpha.-乙酰基-6,7,8,9-四氢-5,6.beta.,8.beta.,10-四羟基-1,3-二甲基-蒽[2,3-c]-呋喃-4,11-二酮-6-(3-氨基-2,3-6-三脱氧-.alpha.-L-利索-己糖苷)，这些类似物对哺乳动物的癌症治疗具有用处，如黑色素瘤、鳞状细胞癌、骨髓瘤和胰腺癌。
• Dynamic Nucleophilic Aromatic Substitution of Tetrazines
  作者：Tanausú Santos、David S. Rivero、Yaiza Pérez‐Pérez、Endika Martín‐Encinas、Jorge Pasán、Antonio Hernández Daranas、Romen Carrillo

  DOI：10.1002/anie.202106230

  日期：2021.8.16

  A dynamic nucleophilic aromatic substitution of tetrazines (SNTz) is presented herein. It combines all the advantages of dynamic covalent chemistry with the versatility of the tetrazine moiety. Indeed, libraries of compounds or sophisticated molecular structures can be easily obtained, which are susceptible to post-functionalization by inverse electron demand Diels–Alder (IEDDA) reaction, which also

  本文提出了四嗪（S N Tz）的动态亲核芳香取代。它将动态共价化学的所有优点与四嗪部分的多功能性结合在一起。事实上，化合物库或复杂的分子结构很容易获得，它们很容易通过逆电子需求狄尔斯-阿尔德（IEDDA）反应进行后功能化，这也锁定了交换。此外，所获得的结构可以在施加正确的刺激（紫外线照射或合适的化学试剂）时被分解。此外，S N Tz 与苯胺的亚胺化学相容。该方法的巨大潜力已通过构建两个响应性超分子系统得到证明：一个显示光诱导释放乙酰胆碱的大环；截断的[4+6]四面体形状持久荧光笼，除非经过 IEDDA 后稳定，否则会被硫醇拆卸。
• Unusual thermal rearrangement of the endo-peroxides of 2,5-dimethylfurans
  作者：M. Liliana Graziano、M. Rosaria Iesce、Rachele Scarpati

  DOI：10.1039/c39810000720

  日期：——

  Thermal rearrangement of the endo-peroxides of the 2,5-dimethylfurans (1b) and (1c) in refluxing benzene leads to the corresponding diepoxides (4b) and (4c), which provides a convenient entry to the synthesis of these compounds which are structurally related to crotepoxide.

  2,5-二甲基呋喃（1b）和（1c）在回流的苯中的内过氧化物的热重排导致相应的二环氧化合物（4b）和（4c），这为这些化合物的合成提供了便利在结构上与草甘膦有关。
• Transferring Substituents from Alkynes to Furans and Pyrroles through Heteronorbornadienes as Intermediates: Synthesis of β-Substituted Pyrroles/Furans
  作者：Javier García-Domínguez、Marina Carranza、Edijs Jansons、Ana T. Carmona、Inmaculada Robina、Antonio J. Moreno-Vargas

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01145

  日期：2023.9.15

  synthetic intermediates for the preparation of 3/4-substituted (β-substituted) furans/pyrroles is presented. The method lies in the inverse electron demand Diels–Alder (iEDDA) cycloaddition between a substituted heteronorbornadiene and an electron-poor tetrazine followed by spontaneous fragmentation of the resulting cycloadduct via two retro-Diels–Alder (rDA) reactions affording a β-substituted furan/pyrrole

  介绍了 7-氧杂/氮杂降冰片二烯作为合成中间体用于制备 3/4-取代（β-取代）呋喃/吡咯的用途。该方法在于取代的异降冰片二烯和缺电子四嗪之间的逆电子需求狄尔斯-阿尔德（iEDDA）环加成，然后通过两个逆狄尔斯-阿尔德（rDA）反应将所得环加合物自发裂解，得到β-取代的呋喃/吡咯。在 29 种杂环的制备中探索了这种串联 iEDDA/rDA/rDA 反应的范围。还描述了直接从异降冰片二烯中间体的炔前体开始的一锅法。