2'-hydroxy-4-phenyl-5'-methoxychalchone | 1158952-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 2'-hydroxy-4-phenyl-5'-methoxychalchone
• 英文别名: 4-phenyl-2'-hydroxy-5'-methoxychalcone
• CAS: 1158952-83-0
• 化学式: C₂₂H₁₈O₃
• 分子量: 330.383
• InChiKey: XTUJUEUVSYLFJO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.96
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-hydroxy-4-phenyl-5'-methoxychalchone 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、405.33 kPa 条件下， 反应 1.0h， 以88%的产率得到4-phenyl-2'-hydroxy-5'-methoxydihydrochalchone
  参考文献：
  名称：

  一系列色酮作为低分子量蛋白酪氨酸磷酸酶抑制剂的合成，活性和分子建模

  摘要：

  蛋白质酪氨酸磷酸酶（PTP）是真核信号转导中的关键要素。几份报告表明，LMW-PTP系列具有致癌性。此外，LMW-PTP被公认为是胰岛素介导的有丝分裂和代谢信号转导的负调节剂。因此，抑制LMW-PTP可以被认为是设计用于治疗II型糖尿病和新的抗肿瘤药物的新治疗剂的有吸引力的方法。迄今为止，已经鉴定出很少（和弱）的LMW-PTP抑制剂。根据报道的一些类黄酮对磷酸酶的弱活性，我们发现了一种铅，该铅起源于一类新型的高活性LMW-PTP抑制剂。这些化合物也抑制PTP-1B，并在细胞分析中具有活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.02.060
• 作为产物：
  描述：

  2'-羟基-5'-甲氧基苯乙酮 、 对苯基苯甲醛 在 potassium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2'-hydroxy-4-phenyl-5'-methoxychalchone
  参考文献：
  名称：

  作为有效的组织蛋白酶V抑制剂的Chalcones和Flavones组合文库的溶液相合成

  摘要：

  组织蛋白酶V是一种木瓜蛋白酶样半胱氨酸蛋白酶。它参与人类T细胞的控制（负责细胞免疫），并在蛋白水解酶中表现出最大的弹性。因此，组织蛋白酶V是治疗动脉粥样硬化的潜在分子靶标。在目前的工作中，针对组织蛋白酶V筛选了天然类黄酮，并确定了两种黄酮是组织蛋白酶V的有效抑制剂。基于此结果，在溶液相中使用清道夫试剂制备了查尔酮和黄酮的组合文库，并经过充分评估。

  DOI：

  10.1021/cc100076k