1-hydroxy-4,4-dimethyl-8-[(trifluoromethyl)sulfonyl]-2-oxa-8-azaspiro[4.5]deca-6,9-dien-3-one | 1570045-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-hydroxy-4,4-dimethyl-8-[(trifluoromethyl)sulfonyl]-2-oxa-8-azaspiro[4.5]deca-6,9-dien-3-one
• 英文别名: 1-Hydroxy-4,4-dimethyl-8-(trifluoromethylsulfonyl)-2-oxa-8-azaspiro[4.5]deca-6,9-dien-3-one；1-hydroxy-4,4-dimethyl-8-(trifluoromethylsulfonyl)-2-oxa-8-azaspiro[4.5]deca-6,9-dien-3-one
• CAS: 1570045-02-1
• 化学式: C₁₁H₁₂F₃NO₅S
• 分子量: 327.281
• InChiKey: HEZJTDNFMRTGPP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  92.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-吡啶甲醛 、 双三甲基硅基二甲基烯酮乙醛 在 三氟甲磺酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以52%的产率得到1-hydroxy-4,4-dimethyl-8-[(trifluoromethyl)sulfonyl]-2-oxa-8-azaspiro[4.5]deca-6,9-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  带有EWG的吡啶与双（TMS）乙烯酮缩醛的反应性。取代基诱导的内酯化反应

  摘要：

  在三氟甲磺酸酐活化下，双-（TMS）乙烯酮缩醛亲核加成到被吸电子基团取代的吡啶上，得到它们相应的二氢吡啶羧酸。这些酸可以通过三种不同的方法有效地转化为新的双环内酯：首先，通过硅胶辅助的前所未有的迈克尔型开环过程成功地获得了双环γ-内酯。第二，通过NBS促进过程获得双环δ-溴内酯。第三，观察到新的羟基γ-螺内酯意外地自发形成。沿着本文介绍的工作，研究了这些内酯化反应的范围，局限性和区域选择性，从而证实了双（TMS）乙烯酮乙缩醛作为1,3-二亲核试剂在此类反应中的应用，

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.01.044

文献信息

• Reactivity of pyridines bearing EWG with bis-(TMS)ketene acetals. Substituent-induced lactonization reaction
  作者：Alejandro Rivera-Hernández、Guillermo M. Chans、Henri Rudler、José G. López Cortés、R. Alfredo Toscano、Cecilio Álvarez-Toledano

  DOI：10.1016/j.tet.2014.01.044

  日期：2014.3

  The nucleophilic addition of bis-(TMS)ketene acetals to pyridines substituted by electron-withdrawing groups, activated with triflic anhydride, leads to their corresponding dihydropyridine carboxylic acids in a first instance. These acids can be efficiently turned into new bicyclic lactones by either of three different methods: first, bicyclic γ-lactones were successfully obtained by an unprecedented

  在三氟甲磺酸酐活化下，双-（TMS）乙烯酮缩醛亲核加成到被吸电子基团取代的吡啶上，得到它们相应的二氢吡啶羧酸。这些酸可以通过三种不同的方法有效地转化为新的双环内酯：首先，通过硅胶辅助的前所未有的迈克尔型开环过程成功地获得了双环γ-内酯。第二，通过NBS促进过程获得双环δ-溴内酯。第三，观察到新的羟基γ-螺内酯意外地自发形成。沿着本文介绍的工作，研究了这些内酯化反应的范围，局限性和区域选择性，从而证实了双（TMS）乙烯酮乙缩醛作为1,3-二亲核试剂在此类反应中的应用，