(1S,2R,3S,4R)-1-azido-3,4-di-O-benzyl-5-(benzyloxymethyl)-2-O-methanesulfonylcyclohex-5-ene-2,3,4-triol | 221371-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2R,3S,4R)-1-azido-3,4-di-O-benzyl-5-(benzyloxymethyl)-2-O-methanesulfonylcyclohex-5-ene-2,3,4-triol
• 英文别名: [(1R,2S,5R,6S)-2-azido-5,6-bis(phenylmethoxy)-4-(phenylmethoxymethyl)cyclohex-3-en-1-yl] methanesulfonate
• CAS: 221371-37-5
• 化学式: C₂₉H₃₁N₃O₆S
• 分子量: 549.648
• InChiKey: HHHTXKNILNCOKD-AUAHOFGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  93.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,3S,4R)-1-azido-3,4-di-O-benzyl-5-(benzyloxymethyl)-2-O-methanesulfonylcyclohex-5-ene-2,3,4-triol 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (1S,2S,3R,4R)-1-azido-3,4-di-O-benzyl-5-(benzyloxymethyl)cyclohex-5-ene-2,3,4-triol
  参考文献：
  名称：

  Valienamine和2-epi-Valienamine的对映体合成（1）。

  摘要：

  可以从10个步骤轻松从（-）-奎宁酸（3）中获得的环状亚硫酸盐10，与叠氮化物阴离子在区域和立体上进行开环反应，得到（1S，2R，3R，4R）-1-叠氮基-3,4-二-O-苄基-5-（苄氧基甲基）环己基-5-烯-2,3,4-三醇（11）。11的脱保护作用首次得到2-表-缬氨酸胺（2），其被分离为五-N，O-乙酰基-2-表-缬氨酸胺（14）。通过两个步骤将11中的游离羟基的构型颠倒，以得到被保护的瓦伦胺19，其被脱保护以得到瓦伦胺（1），分离为五-N，O-乙酰基瓦伦胺（21）。该方法分16步（总产率为7％）提供了（+）-戊烯胺（1），并分13步（总产率为11％）记录了2-表戊烯胺（2）的首次合成。

  DOI：

  10.1021/jo982024i
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R,3R,4R)-3,4-di-O-benzyl-5-(benzyloxymethyl)cyclohex-5-ene-1,2,3,4-tetraol 在 氯化亚砜 、 叠氮化锂 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (1S,2R,3S,4R)-1-azido-3,4-di-O-benzyl-5-(benzyloxymethyl)-2-O-methanesulfonylcyclohex-5-ene-2,3,4-triol
  参考文献：
  名称：

  Valienamine和2-epi-Valienamine的对映体合成（1）。

  摘要：

  可以从10个步骤轻松从（-）-奎宁酸（3）中获得的环状亚硫酸盐10，与叠氮化物阴离子在区域和立体上进行开环反应，得到（1S，2R，3R，4R）-1-叠氮基-3,4-二-O-苄基-5-（苄氧基甲基）环己基-5-烯-2,3,4-三醇（11）。11的脱保护作用首次得到2-表-缬氨酸胺（2），其被分离为五-N，O-乙酰基-2-表-缬氨酸胺（14）。通过两个步骤将11中的游离羟基的构型颠倒，以得到被保护的瓦伦胺19，其被脱保护以得到瓦伦胺（1），分离为五-N，O-乙酰基瓦伦胺（21）。该方法分16步（总产率为7％）提供了（+）-戊烯胺（1），并分13步（总产率为11％）记录了2-表戊烯胺（2）的首次合成。

  DOI：

  10.1021/jo982024i