(S)(-)-2-hydroxybutyric acid N-benzylamide | 135423-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)(-)-2-hydroxybutyric acid N-benzylamide
• 英文别名: N-benzyl-2-hydroxybutanamide；(S)-N-benzyl-2-hydroxybutanamide；(2S)-N-benzyl-2-hydroxybutanamide
• CAS: 135423-72-2
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂
• 分子量: 193.246
• InChiKey: UPKRWRGQJPNNRO-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 熔点：
  57-58 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  401.3±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.100±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)(-)-2-hydroxybutyric acid N-benzylamide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以61%的产率得到(S)(+)-1-N-benzylaminobutan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Gajewczyk, Leonard; Zejc, Alfred, Polish Journal of Chemistry, 1990, vol. 64, # 7, p. 567 - 571

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-羟基丁酸甲酯 生成 (S)(-)-2-hydroxybutyric acid N-benzylamide
  参考文献：
  名称：

  GAJEWCZYK, LEONARD;ZEJC, ALFRED, POL. J. CHEM., 64,(1990) N-12, C. 567-571

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Kinetic Resolution of α-Bromoamides: Experimental and Theoretical Investigation of Highly Enantioselective Reactions Catalyzed by Haloalkane Dehalogenases
  作者：Alja Westerbeek、Wiktor Szymański、Hein J. Wijma、Siewert J. Marrink、Ben L. Feringa、Dick B. Janssen

  DOI：10.1002/adsc.201000726

  日期：2011.4.18

  Haloalkane dehalogenases from five sources were heterologously expressed in Escherichia coli, isolated, and tested for their ability to achieve kinetic resolution of racemic α‐bromoamides, which are important intermediates used in the preparation of bioactive compounds. To explore the substrate scope, fourteen α‐bromoamides, with different Cα‐ and N‐substituents, were synthesized. Catalytic activity

  来自五个来源的卤代烷脱卤酶在大肠杆菌中异源表达，分离并测试了其实现外消旋α-溴代酰胺动力学拆分的能力，这是用于制备生物活性化合物的重要中间体。探索底物范围，14α-bromoamides，具有不同Ç α-和Ñ -取代基，合成的。发现了对八种底物的催化活性，并且对于这些化合物中的五种，转化以高对映选择性（E值＞ 200）进行。在所有情况下，（R）-α-溴酰胺是首选的底物。在制备规模上用催化量的酶进行转化（酶：底物比例小于1:50 w / w）均在17-46 h内完成，分离出光学纯的α-溴酰胺和α-羟酰胺，收率很高（31- 50％）。底物对接，随后进行分子动力学模拟表明，高对映选择性是由底物对映异构体有利地结合用于催化的时间百分比不同引起的。对于首选（R底物，酶的进攻性天门冬氨酸氧原子，酶的进攻性碳原子与被取代的卤素原子之间的夹角通常在反应性的最佳范围内（> 157°）。这可以解释在动力学拆分
• Highly Enantioselective O–H Bond Insertion Reaction of α-Alkyl- and α-Alkenyl-α-diazoacetates with Water
  作者：You Li、Yu-Tao Zhao、Ting Zhou、Meng-Qing Chen、Yi-Pan Li、Ming-Yao Huang、Zhen-Chuang Xu、Shou-Fei Zhu、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1021/jacs.0c04532

  日期：2020.6.10

  bond insertion reactions between water and α-alkyl- and α-alkenyl-α-diazoesters as carbene precursors, with catalysis by a combination of achiral dirhodium complexes and chiral phosphoric acids or chiral phosphoramides. Participation of the phosphoric acids or phosphoramides in the carbene transfer reaction markedly suppressed competing side reactions, such as β-H migration, carbene dimerization, and olefin

  以水为底物的催化不对称反应很少见。对映选择性过渡金属催化的卡宾插入水的 OH 键可用于将水结合到立体中心，但报道的手性催化剂只有在使用 α-芳基-α-重氮酯作为卡宾前体时才能获得良好的结果。在此，我们报告了水与作为卡宾前体的 α-烷基-和 α-烯基-α-重氮酯之间的第一个高度对映选择性 OH 键插入反应，由非手性二铑配合物和手性磷酸或手性磷酰胺的组合催化。磷酸或磷酰胺在卡宾转移反应中的参与显着抑制了竞争性副反应，如β-H 迁移、卡宾二聚和烯烃异构化，从而确保了所需产品的良好收率。酯部分的微调促进了烯醇中间体的质子转移反应的对映控制，并产生了出色的对映选择性。该协议代表了一种制备多功能手性 α-烷基和 α-烯基羟基酯的有效新方法，它们易于进行各种转化，因此可用于生物活性化合物的合成。机理研究表明，磷酸和磷酰胺促进了烯醇中间体的高度对映选择性 1,2- 和 1,3- 质子转移反应。质子转移反应
• A Simple Enantioconvergent and Chemoenzymatic Synthesis of Optically Active α-Substituted Amides
  作者：Wiktor Szymański、Alja Westerbeek、Dick B. Janssen、Ben L. Feringa

  DOI：10.1002/anie.201105164

  日期：2011.11.4

  Simple and efficient: The combination of an enzymatic, enantioinverting reaction with simple follow‐up processes allows the transformation of readily available racemic compounds into versatile chiral α‐substituted amides (see picture; Ms=methanesulfonyl). These important building blocks are prepared in high overall yield and enantiomeric excess; the elimination of intermediate purification steps results

  简单高效：酶促对映体转化反应与简单的后续流程相结合，可将现成的外消旋化合物转化为通用的手性α-取代酰胺（见图片； Ms =甲磺酰基）。这些重要组成部分的制备具有很高的总收率和对映体过量；消除中间纯化步骤可节省时间和成本。
• Process for the Preparation of Lacosamide and Its Novel Intermediate
  申请人：Rao Davuluri Ramamohan

  公开号：US20160060210A1

  公开（公告）日：2016-03-03

  An improved, cost effective process for the preparation of Lacosamide is disclosed. A novel intermediate of formula (IV) and a process for preparation of the novel intermediate is also disclosed. wherein, X is halogen.
• US9346744B2
  申请人：——

  公开号：US9346744B2

  公开（公告）日：2016-05-24