(S)-3-Methyl-2-{[1-thiophen-2-yl-meth-(E)-ylidene]-amino}-butyric acid methyl ester | 949020-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-3-Methyl-2-{[1-thiophen-2-yl-meth-(E)-ylidene]-amino}-butyric acid methyl ester
• CAS: 949020-92-2
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂S
• 分子量: 225.312
• InChiKey: SPSQANNKZUMQOD-QVIVLVACSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.36
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  38.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-Methyl-2-{[1-thiophen-2-yl-meth-(E)-ylidene]-amino}-butyric acid methyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 cerium(III) chloride 、 高碘酸 、 甲胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (S)-1-(thiophen-2-yl)but-3-en-1-amine
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of δ-Substituted α,β-Unsaturated δ-Lactams by Ring Closing Metathesis of Enantiomerically Pure N-Acryloyl-homoallylic Amines

  摘要：

  Optically pure secondary homoallylic amines, obtained by highly diastereoselective addition of allylmetal reagents to imines derived from chiral amines, were N-dealkylated, and the primary amines were converted to N-acryloyl amides. Then, ring closing metathesis gave delta-substituted delta-lactams in good overall yields.

  DOI：

  10.1021/jo0703000
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 、 L-缬氨酸甲酯 以 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (S)-3-Methyl-2-{[1-thiophen-2-yl-meth-(E)-ylidene]-amino}-butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型高荧光树枝状手性胺：合成和光学性质

  摘要：

  开发了一种通过带有手性助剂的旋光性亚胺的烯丙基化来制备树状手性胺的有效方法。CeC1 3 ·7H 2催化的烯丙基锌的添加衍生自2-噻吩甲醛和α-氨基酸酯的手性亚胺可​​以方便，有效地得到相应的具有非对映选择性的均烯丙基胺。使用多环芳族衍生物的二亚胺或三亚胺的这种加成反应也产生具有相似的非对映选择性的chhal多烯丙基树状胺。对它们的光物理性质（包括紫外可见吸收和荧光光谱以及圆二色性（CD））的研究表明，它不影响前体的吸收以诱导手性助剂。然而，整个分子表现出明显的CD行为。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.06.068