2-(2-(propargyloxyethoxy)ethoxy)ethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranoside | 1072903-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-(propargyloxyethoxy)ethoxy)ethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: I_a_-D-Galactopyranoside, 2-[2-[2-(2-propyn-1-yloxy)ethoxy]ethoxy]ethyl, 2,3,4,6-tetraacetate；[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-[2-[2-(2-prop-2-ynoxyethoxy)ethoxy]ethoxy]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1072903-83-3
• 化学式: C₂₃H₃₄O₁₃
• 分子量: 518.515
• InChiKey: NBGUFHOPJAZHOP-BMXMUORJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.23
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  151.35
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-(propargyloxyethoxy)ethoxy)ethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-[2-(2-propargyloxyethoxy)ethoxy]ethanol-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  用两亲性Janus Glycodendrimers自组装的可编程聚糖配体模拟生物膜

  摘要：

  加速的模块合成产生了18种两亲性Janus糖树状聚合物，具有由两个或一个碳水化合物头基或具有非碳水化合物亲水性臂的混合构象形成的三种不同拓扑。通过将它们的THF溶液简单地注入到水或缓冲液中，所有Janus化合物就会自组装成均匀，稳定和柔软的单层囊泡，称为糖树状大分子。混合的星座拓扑糖树状大分子被证明在结合植物，细菌和人凝集素方面最有效。具有生物医学相关受体的证据为这种糖类树状小体在靶向药物递送，疫苗和纳米医学的其他领域中的应用提供了有希望的前景。

  DOI：

  10.1002/anie.201403186
• 作为产物：
  描述：

  D-吡喃葡萄糖 在 三氟化硼乙醚 、 sodium acetate 作用下， 生成 2-(2-(propargyloxyethoxy)ethoxy)ethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  两亲性 Janus Glycodendrimers 的模块化合成及其自组装成 Glycodendrimersomes 和其他对生物医学相关凝集素具有生物活性的复杂结构

  摘要：

  报告了 7 个文库的模块化合成，该文库包含 51 个自组装两亲两性树枝状聚合物，其亲水部分含有单糖 D-甘露糖和 D-半乳糖以及双糖 D-乳糖。这些史无前例的含糖树枝状聚合物被命名为两亲性 Janus 树枝状聚合物。它们通过简单地将 THF 或乙醇溶液注入水或缓冲液中并通过水合进行自组装，通过动态光散射、共聚焦显微镜、低温透射电子显微镜、傅里叶变换分析和微量吸管抽吸实验等方法的组合进行分析，以评估机械性能。这些文库揭示了硬和软组件的多样性，包括单层球形、多边形和管状囊泡，称为糖树体，Janus glycodendrimer 和棒状胶束的聚集体称为 glycodendrimer 聚集体和 glycodendrimermicelles，cubosomes 表示 glycodendrimercubosomes 和固体薄片。这些组件在水中和缓冲液中随着时间的推移是稳定的，表现出窄的分子量分布，并显

  DOI：

  10.1021/ja403323y

文献信息

• Clicked and long spaced galactosyl- and lactosylcalix[4]arenes: new multivalent galectin-3 ligands
  作者：Silvia Bernardi、Paola Fezzardi、Gabriele Rispoli、Stefania E Sestito、Francesco Peri、Francesco Sansone、Alessandro Casnati

  DOI：10.3762/bjoc.10.175

  日期：——

  Four novel calix[4]arene-based glycoclusters were synthesized by conjugating the saccharide units to the macrocyclic scaffold using the CuAAC reaction and using long and hydrophilic ethylene glycol spacers. Initially, two galactosylcalix[4]arenes were prepared starting from saccharide units and calixarene cores which differ in the relative dispositions of the alkyne and azido groups. Once the most convenient synthetic pathway was selected, two further lactosylcalix[4]arenes were obtained, one in the cone, the other one in the 1,3-alternate structure. Preliminary studies of the interactions of these novel glycocalixarenes with galectin-3 were carried out by using a lectin-functionalized chip and surface plasmon resonance. These studies indicate a higher affinity of lactosyl- over galactosylcalixarenes. Furthermore, we confirmed that in case of this specific lectin binding the presentation of lactose units on a cone calixarene is highly preferred with respect to its isomeric form in the 1,3-alternate structure.

  通过CuAAC反应，将糖基单元连接到大环支架上，使用长且亲水的乙二醇间隔物，合成了四种新型的环糊精糖簇。最初，从糖基单元和环糊精核心出发，制备了两种半乳糖基环糊精，它们在炔烃和叠氮基团的相对位置上有所不同。选择最便利的合成途径后，获得了另外两种乳糖基环糊精，一种是锥形结构，另一种是1,3-交替结构。通过使用具有凝集素功能的芯片和表面等离子共振技术，对这些新型糖基环糊精与galectin-3的相互作用进行了初步研究。这些研究表明，乳糖基环糊精比半乳糖基环糊精具有更高的亲和力。此外，我们证实，在这种特定凝集素结合的情况下，将乳糖单元呈现在锥形环糊精上比其在1,3-交替结构的同分异构体更受青睐。
• Probing the Nature of the Cluster Effect Observed with Synthetic Multivalent Galactosides and Peanut Agglutinin Lectin
  作者：Mehdi Almant、Amira Mastouri、Laura Gallego-Yerga、José Manuel García Fernandez、Carmen Ortiz Mellet、José Kovensky、Sandrine Morandat、Karim El Kirat、Sébastien G. Gouin

  DOI：10.1002/chem.201202319

  日期：2013.1.7

  multi‐galactosides with valencies ranging from one to seven and different spacer‐arm lengths. The compounds display a high structural homology for a strict assessment of multivalent phenomena. The multimers were first evaluated by an enzyme‐linked lectin assay (ELLA) toward the peanut agglutinin (PNA). The binding affinity was shown to be dependent on the spacer‐arm length, and cluster effects were

  我们设计了一组多半乳糖苷，化合价范围从1到7，间隔臂长度也不同。这些化合物显示出高度的结构同源性，可以严格评估多价现象。首先通过针对花生凝集素（PNA）的酶联凝集素测定（ELLA）评估多聚体。结果表明结合亲和力取决于间隔臂的长度，并且观察到带有最短和最长连接子的半乳糖苷的团簇效应。在“夹心法”中，后一种化合物被证明是更有效的PNA交联剂。动态光散射（DLS）实验还揭示了具有中型或长型连接子的七价衍生物与标记的PNA之间形成可溶性聚集体。因此，价数控制簇和标记的凝集素进行的ELLA实验并非总能避免聚集过程。通过原子力显微镜（AFM）进一步研究了ELLA观察到的带有最短接头的化合物的多价相互作用的精确性质，这些化合物无法形成PNA聚集体。将半乳糖苷接枝到悬臂末端，并将PNA凝集素接枝到金表面。当配体的化合价增加时，会记录到相似的解键力，因此表明多聚体不能与PNA发生更强烈的相互作用。也从未观察