dimethyl (1,1′:2′,1″-terphenyl)-2,3′-dicarboxylate | 663199-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethyl (1,1′:2′,1″-terphenyl)-2,3′-dicarboxylate
• 英文别名: 2,3'-dimethoxycarbonyl-1,1';2',1''-terphenyl；Methyl 3-(2-methoxycarbonylphenyl)-2-phenylbenzoate
• CAS: 663199-15-3
• 化学式: C₂₂H₁₈O₄
• 分子量: 346.383
• InChiKey: OGYZOSYKNPNCDN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  496.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.171±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-碘代甲苯 、 邻溴苯甲酸甲酯 、 苯硼酸 在 降冰片烯 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 马来酸二乙酯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以87%的产率得到2-methoxycarbonyl-3'-methyl-1,1';2',1''-terphenyl
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed unsymmetrical aryl couplings in sequence leading to o-teraryls: dramatic olefin effect on selectivity

  摘要：

  通过钯/降冰片烯催化反应，按顺序依次反应芳基碘化物、芳基溴化物和芳基硼酸，可获得选择性取代的邻萘基化合物；借助作为钯配体的富马酸二乙酯的添加，实现了高选择性。

  DOI：

  10.1039/c000526f

文献信息

• Introduction of Aryl Fluorosulfates into the Realm of Catellani Reaction Substrates
  作者：Vidmantas Bieliu̅nas、Wim M. De Borggraeve

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02352

  日期：2019.12.6

  Application of activated phenol fluorosulfates as substrates in a Pd/NBE mediated sequential alkylation-arylation, commonly known as a Catellani reaction, is presented. These substrates provide a level of complementarity to the commonly used aryl halides and, in combination with a plethora of existing Catellani reaction variations, enable even wider application of this powerful synthetic tool.

  提出了活化的氟代苯酚硫酸盐作为底物在Pd / NBE介导的顺序烷基化-芳基化反应中的应用，通常被称为Catellani反应。这些底物为常用的芳基卤化物提供了一定程度的互补性，并与大量现有的卡特兰尼反应变异结合在一起，使这种功能强大的合成工具得到了更广泛的应用。