4-hydroxy-4-(1-(phenylthio)cyclopentyl)butan-2-one | 179806-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4-hydroxy-4-(1-(phenylthio)cyclopentyl)butan-2-one
• 英文别名: 4-Hydroxy-4-(1-phenylsulfanylcyclopentyl)butan-2-one；4-hydroxy-4-(1-phenylsulfanylcyclopentyl)butan-2-one
• CAS: 179806-59-8
• 化学式: C₁₅H₂₀O₂S
• 分子量: 264.389
• InChiKey: RZJQZINOGSYNFC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-4-(1-(phenylthio)cyclopentyl)butan-2-one 在 对甲苯磺酸 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 168.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Secondary and tertiary alcohols as nucleophiles in the stereospecific synthesis of substituted tetrahydrofurans by cyclisation of 1,3-diols with phenylsulfanyl migration

  摘要：

  Rearrangement of a series of 4-phenylsulfanyl-1,3-diols with TsOH gives tetrahydrofurans stereospecifically and in high yield even if the nucleophile is a secondary or tertiary alcohol. We discuss the stereochemistry and acceptable substution patterns of the diols which will carry out this reaction and define their limits. (C) 1996 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00737-x
• 作为产物：
  描述：

  1-phenylsulfanylcyclopentane carboxaldehyde 、 丁酮 在 DL-脯氨酸 作用下， 生成 4-hydroxy-4-(1-(phenylthio)cyclopentyl)butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  1-脯氨酸环烷基羧醛与酮的1-脯氨酸催化的直接分子间不对称醛醇缩合反应。容易获得螺环和稠合环丁基四氢呋喃和环戊酮。

  摘要：

  [反应：见正文]据报道，用于合成碳-和杂环化合物的手性环丙基和环丁基衍生物的酸催化扩环反应。已经通过1-脯氨酸催化的1-苯基硫代环烷基羧醛与酮的直接不对称醛醇缩合反应成功地制备了起始原料。

  DOI：

  10.1021/ol063084a

文献信息

• <scp>l</scp>-Proline-Catalyzed Direct Intermolecular Asymmetric Aldol Reactions of 1-Phenylthiocycloalkyl Carboxaldehydes with Ketones. Easy Access to Spiro- and Fused-Cyclobutyl Tetrahydrofurans and Cyclopentanones
  作者：Angela M. Bernard、Angelo Frongia、Regis Guillot、Pier P. Piras、Francesco Secci、Marco Spiga

  DOI：10.1021/ol063084a

  日期：2007.2.1

  [reaction: see text] Acid-catalyzed ring expansion of chiral cyclopropyl and cyclobutyl derivatives for the synthesis of carbo- and heterocyclic compounds is reported. The starting materials have been successfully prepared by l-proline-catalyzed direct asymmetric aldol reactions of 1-phenylthiocycloalkyl carboxaldehydes with ketones.

  [反应：见正文]据报道，用于合成碳-和杂环化合物的手性环丙基和环丁基衍生物的酸催化扩环反应。已经通过1-脯氨酸催化的1-苯基硫代环烷基羧醛与酮的直接不对称醛醇缩合反应成功地制备了起始原料。
• Secondary and tertiary alcohols as nucleophiles in the stereospecific synthesis of substituted tetrahydrofurans by cyclisation of 1,3-diols with phenylsulfanyl migration
  作者：Jason Eames、Maria A. de las Heras、Stuart Warren

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00737-x

  日期：1996.6

  Rearrangement of a series of 4-phenylsulfanyl-1,3-diols with TsOH gives tetrahydrofurans stereospecifically and in high yield even if the nucleophile is a secondary or tertiary alcohol. We discuss the stereochemistry and acceptable substution patterns of the diols which will carry out this reaction and define their limits. (C) 1996 Elsevier Science Ltd.