(R)-ethyl 4-(4-hydroxy-6-methyl-2-oxo-2H-pyran-3-yl)-2-oxo-4-phenylbutanoate | 1228363-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (R)-ethyl 4-(4-hydroxy-6-methyl-2-oxo-2H-pyran-3-yl)-2-oxo-4-phenylbutanoate
• CAS: 1228363-42-5
• 化学式: C₁₈H₁₈O₆
• 分子量: 330.337
• InChiKey: WHCXYXLFLGAUPN-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.31
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  93.81
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-6-甲基-2-吡喃酮 、 ethyl 4-phenyl-2-oxobut-3-enoate 在 3-(((1S)-(6-methoxyquinolin-4-yl)((2S,4S,5R)-5-inylquinuclidin-2-yl)methyl)amino)-4-(((R)-1-phenylethyl)amino)cyclobut-3-ene-1,2-dione 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以85%的产率得到(R)-ethyl 4-(4-hydroxy-6-methyl-2-oxo-2H-pyran-3-yl)-2-oxo-4-phenylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  手性方酰胺对4-羟基香豆素和4-羟基吡喃酮对β，γ-不饱和α-酮酯的迈克尔加成反应具有高对映选择性

  摘要：

  距离带来美感：公开了通过使用手性方酰胺作为有机催化剂将4-羟基香豆素和类似的4-羟基-6-甲基-2-吡喃酮首次高度对映选择性的迈克尔加成反应，生成β，γ-不饱和α-酮酸酯。该过程的效率归因于氢键活化（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201000094

文献信息

• Azetidine-Derived Dinuclear Zinc-Catalyzed Asymmetric Conjugate Addition of Bioactive Heterocycles to β,γ-Unsaturated α-Keto esters
  作者：Shanshan Liu、Zhi-Hua Xu、Xi Wang、Hao-Ran Zhu、Min-Can Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02046

  日期：2019.11.1

  A general AzePhenol dinuclear zinc catalytic system has been successfully developed and applied into the asymmetric Michael addition of 4-hydroxyl pyrones and 4-hydroxycoumarins to β,γ-unsaturated α-keto esters. Excellent yields (up to 99%) and high enantioselectivities (up to 94% ee) are obtained for a wide range of substrates under mild conditions in the absence of additives. This bimetallic catalytic

  已成功开发出通用的AzePhenol双核锌催化体系，并将其应用于将4-羟基吡喃酮和4-羟基香豆素不对称迈克尔加成到β，γ-不饱和α-酮酸酯上。在温和条件下没有添加剂的情况下，对于多种底物，均具有出色的收率（最高99％）和高对映选择性（最高94％ee）。这种双金属催化方法代表了一种新的有效的不对称合成方案，可以访问具有药理学意义的多种生物活性化合物。提出了可能的机制来解释不对称感应的起源。