异丙酯草醚 | 420138-41-6

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 除草剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 异丙酯草醚
• 英文名称: pyribambenz isopropyl
• 英文别名: Pyribambenz-isopropyl；propan-2-yl 4-[[2-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)oxyphenyl]methylamino]benzoate
• CAS: 420138-41-6
• 化学式: C₂₃H₂₅N₃O₅
• 分子量: 423.469
• InChiKey: REJMLNWDJIPPSE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  85 - 86°C
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  91.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

制备方法与用途

理化性质

白色固体,熔点(83.4士0.5)℃,沸点280.9℃(分解温度)、316.7℃(最快分解温度)。易溶于丙酮、乙醇、二甲苯等有机溶剂，难溶于水，对光和热稳定，在中性和弱酸、弱碱性介质中稳定,在一定的酸碱条件下会逐渐分解。

毒性

原药大鼠(雌、雄)急性经口LD₅₀>5000mg/kg，大鼠(雌、雄)急性经皮LD₅₀>2000mg/kg，对兔眼睛有轻度刺激性，对兔皮肤无刺激性。对豚鼠致敏性试验为弱致敏性。大鼠亚慢(急)性毒性最大无作用剂量为16.45mg/(kg .d)(雌)和 14.78mg/(kg ·d)(雄)。Ames、微核、染色体试验结果均为阴性。10%异丙酯草醚乳油大鼠急性经口 LD₅₀( mg/kg):雌性≥4640，雄性>4300。大鼠(雌、雄)急性经皮LD₅₀>2000mg/kg，对兔眼睛有中度刺激性，对兔皮肤无刺激性。

作用机理

异丙酯草醚为高活性油菜除草剂，为乙酰乳酸合成酶(ALS)的抑制剂，通过阻止氨基酸的生物合成而起作用。可通过植物的根、芽、茎、叶吸收，并在体内双向传导，但以根吸收为主，其次为茎、叶，向上传导性能好，向下传导性能差。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异丙酯草醚 在 溶剂黄146 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 58.0h， 以99%的产率得到4-[(4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-(2-hydroxy-benzyl)-amino]-benzoic acid isopropyl ester
  参考文献：
  名称：

  有趣的酸催化 2-嘧啶氧基-N-芳基苄胺衍生物的 ON 型微笑重排反应

  摘要：

  摘要：研究了酸催化的2-嘧啶氧基-N-芳基苄胺衍生物的O-N-型Smiles重排反应。结果表明，大多数 2-嘧啶氧基-N-芳基-苄胺衍生物也可以在 25°C 的乙酸-丙酮 (1:1) 中以良好的收率发生 Smiles 重排，生成相应的苯酚衍生物。关键词：Smiles 重排，酸性条件，2-pyrimidi-nyloxy-N-arylbenzylamine Smiles 重排具有许多创造性和有效的变化，在可用于制备杂环化合物和取代硝基的许多合成工具中占有重要地位。芳基化合物。这种重排是最好的碱催化重排之一。涉及 Meisenheimer 复合物的机制在方案 1 中进行了总结。1-4 该反应通常需要在芳环上有一个吸电子基团（例如硝基、磺酰基或卤素）；通常 Xi 是离去基团，Y 是亲核试剂。3 方案 1 2-嘧啶氧基-

  DOI：

  10.1055/s-2005-865235
• 作为产物：
  描述：

  isopropyl 4-(2-hydroxybenzylamino)benzoate 、 4,6-二甲氧基-2-甲磺酰基嘧啶 在 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 以78%的产率得到异丙酯草醚
  参考文献：
  名称：

  2-pyrimidinyloxy-n-aryl-benzylamine derivatives,their processes and uses

  摘要：

  这项发明涉及新的2-嘧啶氧基-N-芳基苄胺衍生物，它们的制备过程以及它们作为农业化学除草剂的用途。该化合物具有以下结构：其中，D或E为氢、卤素、C1-C4烷基、C1-C4氧烷基、C1-C4卤代烷基或C1-C4卤代氧烷基；R1为氢、卤素、C1-C4烷基或C1-C4氧烷基；R2为氢、卤素、C1-C4烷基、C1-C4氧烷基、C1-C4氨基甲酰、C1-C4氧甲酰、C1-C4卤代烷基、氰基、硝基、羧基或其碱金属、碱土金属和有机铵盐、C1-C4烷基酰胺、C1-C4卤代烷基酰胺、杂环酰胺、苯甲酰胺或取代苯甲酰胺、苯并或取代苯并化合物；R3为氢、C1-C4烷酰、C1-C4卤代烷酰、苯甲酰或C1-C4氧乙酰；X为CH或N；n=1-3。

  公开号：

  US20030220198A1

文献信息

• [EN] USE OF SUBSTITUTED OXADIAZOLES FOR COMBATING PHYTOPATHOGENIC FUNGI<br/>[FR] UTILISATION D'OXADIAZOLES SUBSTITUÉS POUR COMBATTRE DES CHAMPIGNONS PHYTOPATHOGÈNES
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2017076739A1

  公开（公告）日：2017-05-11

  The present invention relates to novel oxadiazoles of the formula I, or the N-oxides and/or their agriculturally useful salts and to their use for controlling phytopathogenic fungi, or to a method for combating phytopathogenic harmful fungi, which process comprises treating the fungi or the materials, plants, the soil or seeds to be protected against fungal attack, with an effective amount of at least one compound of the formula I, or an N-oxide, or an agriculturally acceptable salt thereof; the present invention also relates to mixtures comprising at least one such compound of the formula I and at least one further pesticidally active substance selected from the group consisting of herbicides, safeners, fungicides, insecticides, and plant growth regulators; and to agrochemical compositions comprising at least one such compound of the formula I and to agrochemical compositions further comprising seeds. Formula (I).

  本发明涉及式I的新型噁二唑化合物，或其N-氧化物和/或其在农业上有用的盐，以及它们用于控制植物病原真菌，或用于对抗植物病原有害真菌的方法，该方法包括用式I的至少一种化合物、N-氧化物或其农业上可接受的盐的有效量处理真菌或需要受到保护免受真菌侵害的材料、植物、土壤或种子；本发明还涉及包含至少一种式I的化合物和从除草剂、安全剂、杀菌剂、杀虫剂和植物生长调节剂组成的至少一种进一步具有杀虫活性的物质的混合物；以及包含至少一种式I的化合物的农药组合物，以及进一步包含种子的农药组合物。Formula (I).
• [EN] HERBICIDAL PYRIMIDINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS HERBICIDES DE PYRIMIDINE
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2018019574A1

  公开（公告）日：2018-02-01

  The present invention relates to the pyrimidine compounds of formula (I), or their agriculturally acceptable salts or derivatives as herbicides, wherein the variables are defined according to the description, use of pyrimidine compounds of formula (I) as herbicide, compositions comprising them and their use as herbicides, i.e. for controlling harmful plants, and also a method for controlling unwanted vegetation which comprises allowing a herbicidal effective amount of at least one pyrimidine compounds of the formula (I) to act on plants, their seed and/or their habitat.

  本发明涉及式(I)的嘧啶化合物，或其农业上可接受的盐或衍生物作为除草剂，其中变量根据描述定义，使用式(I)的嘧啶化合物作为除草剂，包含它们的组合物及其用作除草剂，即用于控制有害植物，以及一种控制不需要的植被的方法，该方法包括使至少一种式(I)的嘧啶化合物以除草有效量作用于植物、其种子和/或其栖息地。
• PYRIDINECARBOXAMIDES, USEFUL-PLANT-PROTECTING COMPOSITION COMPRISING THEM AND PROCESSES FOR THEIR PREPARTION AND THEIR USE
  申请人：Ziemer Frank

  公开号：US20080269059A1

  公开（公告）日：2008-10-30

  Compounds of the formula (I), or salts thereof, in which R 1 to R 4 are as defined in formula (I) of claim 1 are suitable as useful-plant-protecting agents for reducing or preventing harmful effects of agrochemicals on the useful plants and their method of preparation are described.

  公式(I)中的化合物或其盐，其中R1至R4如权利要求1中的公式(I)所定义的，适用作为有用植物保护剂，用于减少或预防农药对有用植物的有害影响，并描述了它们的制备方法。
• [EN] HERBICIDAL BENZOXAZINONES<br/>[FR] BENZOXAZINONES HERBICIDES
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2012041789A1

  公开（公告）日：2012-04-05

  The present invention provides benzoxazinones of formula I wherein R1 is hydrogen or halogen; R2 is hydrogen, C1-C6-alkyl, C1-C6-haloalkyl, C3-C6-cycloalkyl, C3-C6-alkenyl, C3-C6-haloalkenyl, C3-C6-alkynyl, C3-C6-haloalkynyl, C1-C6-alkoxy or C3- C6-cycloalkyl-C1-C6-alkyl; R3 is halogen; R4 is halogen; X is O or S; and Y is a substituted or unsubstituted heterocycle; Benzoxazinones of formula I are useful as herbicides.

  本发明提供式I苯并噁嗪酮，其中R1为氢或卤素；R2为氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6环烷基、C3-C6烯基、C3-C6卤代烯基、C3-C6炔基、C3-C6卤代炔基、C1-C6烷氧基或C3-C6环烷基-C1-C6烷基；R3为卤素；R4为卤素；X为O或S；Y为取代或未取代的杂环；式I苯并噁嗪酮可作为除草剂使用。
• [EN] DIAMINOTRIAZINE DERIVATIVES AS HERBICIDES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE DIAMINOTRIAZINE UTILISÉS COMME HERBICIDES
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2015155272A1

  公开（公告）日：2015-10-15

  The present invention relates to diaminotriazine compounds of the formula (I) and to their use as herbicides. The present invention also relates to agrochemical compositions for crop protection and to a method for controlling unwanted vegetation.

  本发明涉及式(I)的二氨基三嗪化合物以及它们作为除草剂的用途。本发明还涉及用于作物保护的农药组合物以及控制不受欢迎植被的方法。