(2S,3S,4R,5S)-2,5-O-methylidene-2-methyl-4-(E-2'-methyl-3'-iodoprop-2'-enyl)-3-[(triethylsilyl)oxy]decan-1-al | 327165-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (2S,3S,4R,5S)-2,5-O-methylidene-2-methyl-4-(E-2'-methyl-3'-iodoprop-2'-enyl)-3-[(triethylsilyl)oxy]decan-1-al
• 英文别名: (4R,5S,6R,7S)-6-[(E)-3-iodo-2-methylprop-2-enyl]-4-methyl-7-pentyl-5-triethylsilyloxy-1,3-dioxepane-4-carbaldehyde
• CAS: 327165-46-8
• 化学式: C₂₂H₄₁IO₄Si
• 分子量: 524.555
• InChiKey: WPROJUKMDBVEGE-IRJDASCRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.63
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4R,5S)-2,5-O-methylidene-2-methyl-4-(E-2'-methyl-3'-iodoprop-2'-enyl)-3-[(triethylsilyl)oxy]decan-1-al 在 草酰氯 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 (4S,5S,6R,7S)-2,4-dimethyl-4,7-O-methylidene-6-(E-2'-methyl-3'-iodoprop-2'-enyl)-5-[(triethylsilyl)oxy]dodec-2-en-1-al
  参考文献：
  名称：

  福米霉素的全合成研究：C（1）-C（11）片段的合成。

  摘要：

  [图：见正文]通过利用非对映选择性乳酸羟醛缩合反应设定C的途径，可以实现高效，高度简明的6合成，该合成相当于福米霉素（1）的C（1）-C（11）片段（6）叔醚和TES-OTf介导的C（6）叔甲氧基甲基醚和C（25）PMB醚的转缩酮化作用，以设置七元亚甲基缩醛单元（参见37-> 38）。

  DOI：

  10.1021/ol0069610
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (4S,5S,6R,7S)-6-((E)-3-iodo-2-methyl-allyl)-4-methyl-7-pentyl-5-triethylsilanyloxy-[1,3]dioxepan-4-ylmethyl ester 在 草酰氯 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 (2S,3S,4R,5S)-2,5-O-methylidene-2-methyl-4-(E-2'-methyl-3'-iodoprop-2'-enyl)-3-[(triethylsilyl)oxy]decan-1-al
  参考文献：
  名称：

  福米霉素的全合成研究：C（1）-C（11）片段的合成。

  摘要：

  [图：见正文]通过利用非对映选择性乳酸羟醛缩合反应设定C的途径，可以实现高效，高度简明的6合成，该合成相当于福米霉素（1）的C（1）-C（11）片段（6）叔醚和TES-OTf介导的C（6）叔甲氧基甲基醚和C（25）PMB醚的转缩酮化作用，以设置七元亚甲基缩醛单元（参见37-> 38）。

  DOI：

  10.1021/ol0069610

文献信息

• Total Synthesis of Formamicin
  作者：Timothy B. Durham、Nicolas Blanchard、Brad M. Savall、Noel A. Powell、William R. Roush

  DOI：10.1021/ja048493l

  日期：2004.8.1

  enantioselective total synthesis of the cytotoxic plecomacrolide natural product formamicin (1) is described. Key aspects of this synthesis include the efficient transacetalation reactions of MOM ethers 28 and 38 to form the seven-membered formyl acetals 29 and 39, a late-stage Suzuki cross-coupling reaction of the highly functionalized vinyl boronic acid 6 and vinyl iodide 7, a highly beta-selective

  描述了细胞毒性 plecomacrolide 天然产物甲霉素 (1) 的对映选择性全合成。该合成的关键方面包括 MOM 醚 28 和 38 的有效转缩醛反应以形成七元甲酰缩醛 29 和 39，高度官能化乙烯基硼酸 6 和乙烯基碘化物 7 的后期 Suzuki 交叉偶联反应， β-羟基酮 4 与 2,6-二脱氧-2-碘吡喃葡萄糖基氟 3 的高度β-选择性糖苷化反应，以及由原位生成的 Et(3)N.2HF 介导的倒数第二中间体 77 的全局脱甲硅烷基化反应。