(3R,4R)-4-(benzothiazol-2-yl)dithio-3-phenoxyacetamido-2-oxoazetidine | 64370-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3R,4R)-4-(benzothiazol-2-yl)dithio-3-phenoxyacetamido-2-oxoazetidine
• 英文别名: 4β-(2-benzthiazolyl-dithio)-3β-phenoxyacetylaminoazetidin-2-one；N-((3R)-2c-benzothiazol-2-yldisulfanyl-4-oxo-azetidin-3r-yl)-2-phenoxy-acetamide；N-[(2R,3R)-2-(1,3-benzothiazol-2-yldisulfanyl)-4-oxoazetidin-3-yl]-2-phenoxyacetamide
• CAS: 64370-14-5
• 化学式: C₁₈H₁₅N₃O₃S₃
• 分子量: 417.533
• InChiKey: KHJREHLBWINTQY-NVXWUHKLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  159
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R)-4-(benzothiazol-2-yl)dithio-3-phenoxyacetamido-2-oxoazetidine 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 sodium (3R,4R)-4-(benzothiazol-2-yl)dithio-3-phenoxyacetamido-2-oxoazetidine-1-sulfonate
  参考文献：
  名称：

  1-sulfo-2-oxoazetidine derivatives and their production

  摘要：

  揭示了一般式化合物：##STR1## 其中 R.sub.1 是氨基、酰化氨基或保护氨基，X 是氢或甲氧基，而 R' 是氢、R 或 R.sup.4，其中 R 是通过其中的一个碳原子连接到环的有机残基，而 R.sub.4 是偶氮基、卤素、氨基（可选地酰化）或式 ##STR2## 其中 R.sub.5 是有机残基，n 为 0、1 或 2，以及其药学上可接受的盐和酯。这些化合物具有抗微生物和/或β-内酰胺酶抑制活性，并且作为人类和驯化动物的药物具有价值。

  公开号：

  US04782147A1
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2R,3R)-2-(benzothiazol-2'-yldithio)-α-isopropenyl-4-oxo-3-phenoxyacetylaminoazetidine-1-acetate 在 manganese(IV) oxide 、 臭氧 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 (3R,4R)-4-(benzothiazol-2-yl)dithio-3-phenoxyacetamido-2-oxoazetidine
  参考文献：
  名称：

  Davis, Michael; Wu, Wen-Yang, Australian Journal of Chemistry, 1987, vol. 40, # 1, p. 223 - 229

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 2-Penem compounds
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04070477A1

  公开（公告）日：1978-01-24

  The invention relates to 6-amino-2-penem-3-carboxylic acid compounds of the formula ##STR1## in which R.sub.1.sup.a denotes hydrogen or an amino protective group R.sub.1.sup.A and R.sub.1.sup.b represents hydrogen or an acyl radical Ac, or in which R.sub.1.sup.a and R.sub.1.sup.b conjointly form a bivalent amino protective group, R.sub.2 denotes hydroxyl or a radical R.sub.2.sup.A which, together with the carbonyl grouping --C(.dbd.0)--, forms a protected carboxyl group, and R.sub.3 represents hydrogen or an organic radical which is linked via a carbon atom to the ring carbon atom, and 1-oxides thereof, as well as salts of such compounds having salt-forming groups, which compounds possess antibiotic properties, processes for the manufacture of such compounds, and also pharmaceutical formulations containing compounds of the formula I with pharmacological properties, and the use thereof, either as antibiotics, preferably in the form of pharmaceutical formulations, or as intermediate products.

  该发明涉及公式为##STR1##的6-氨基-2-青霉烯-3-羧酸化合物，其中R.sub.1.sup.a表示氢或氨基保护基R.sub.1.sup.A，R.sub.1.sup.b表示氢或酰基Ac，或者R.sub.1.sup.a和R.sub.1.sup.b共同形成二价氨基保护基，R.sub.2表示羟基或与羰基--C(.dbd.0)--一起形成保护羧基的基团R.sub.2.sup.A，R.sub.3表示氢或有机基，通过一个碳原子与环碳原子连接，以及其1-氧化物，以及具有形成盐的盐基团的这些化合物的盐，这些化合物具有抗生素性质，制备这些化合物的方法，以及含有公式I化合物的具有药理性质的药物配方，以及其用途，作为抗生素，优选以药物配方的形式，或者作为中间体产品。
• 1-Sulfo-2-oxoazetidine derivatives and their production
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US04550105A1

  公开（公告）日：1985-10-29

  Disclosed are compounds of the general formula: ##STR1## wherein R.sub.1 is amino, an acylated amino or a protected amino group, X is hydrogen or methoxy, and R' is hydrogen, R or R.sup.4 wherein R is an organic residue attached to the azetidine ring through a carbon atom therein and R.sub.4 is azido, a halogen, an amino group which may optionally be acylated or a group of the formula --OR.sub.5, ##STR2## or --S--S--R.sub.5 wherein R.sub.5 is an organic residue and n is 0, 1 or 2, and pharmaceutically acceptable salts and esters thereof. The compounds have antimicrobial and/or .beta.-lactamase-inhibitory activity and are of value as drugs for human beings and domesticated animals.

  揭示了一般式为：其中R₁为氨基、酰化氨基或保护氨基，X为氢或甲氧基，R'为氢、R或R⁴，其中R为有机残基，通过其中的碳原子连接到氮杂环上，R⁴为叠氮基、卤素、氨基（可选地酰化）或具有如下结构的基团--OR₅，或--S--S--R₅，其中R₅为有机残基，n为0、1或2，以及其药学上可接受的盐和酯。这些化合物具有抗微生物和/或β-内酰胺酶抑制活性，并且作为人类和驯养动物的药物具有价值。
• 2-Oxocephems. Synthesis and Properties of 7-Acylamino-2-oxocephem-4-carboxylic Acids
  作者：Ivan Ernest

  DOI：10.1002/hlca.19790620818

  日期：1979.12.12

  A synthesis of (6 R, 7 R)-7-acylamino-2-oxocephem-4-carboxylic acids from penicillins is reported based on the formation of the 2-oxocephem system in an intramolecular Wittig condensation. An interesting steric effect of the acylamino grouping on the course of this key step was used to advantage. Some physical and biological properties of this new type of Δ3-cephem are described.

  的合成（6 - [R，7 - [R从青霉素）-7-酰氨基-2- oxocephem -4-羧酸是基于在分子内形成的2 oxocephem系统的报告的维悌希缩合。酰基氨基基团在该关键步骤过程中的有趣的空间效应被利用。这种新型Δ的一些物理和生物特性3 -cephem中描述。
• The penems, a new class of .beta.-lactam antibiotics: 6-acylaminopenem-3-carboxylic acids
  作者：I. Ernest、J. Gosteli、C. W. Greengrass、W. Holick、H. R. Pfaendler、R. B. Woodward

  DOI：10.1021/ja00494a032

  日期：1978.12
• 2-Oxoazetidine derivatives, their production and use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0053815B1

  公开（公告）日：1985-05-08