2-bromo-1-tert-butyldimethylsilyloxy-4,5-dimethoxybenzene | 521067-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-1-tert-butyldimethylsilyloxy-4,5-dimethoxybenzene
• 英文别名: tert-butyldimethylsilyl 4,5-dimethoxy-2-bromophenyl ether；(2-Bromo-4,5-dimethoxyphenoxy)-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 521067-39-0
• 化学式: C₁₄H₂₃BrO₃Si
• 分子量: 347.324
• InChiKey: BSCUDGHXCRGRKK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  366.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.173±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.85
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-1-tert-butyldimethylsilyloxy-4,5-dimethoxybenzene 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 (2-Bromo-4,5-dimethoxyphenoxy)trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  苯甲醛制备的多米诺工艺：九氟丁烷磺酰基氟化物对邻-（三甲基甲硅烷基）苯酚的双重活化

  摘要：

  苯并呋喃是使用多氟米诺法从邻氟（三甲基甲硅烷基）苯酚中生成邻苯三甲酰苯磺酰氟（NfF）生成的，即，邻氟苯甲酰（NfF）非邻氨基化（邻氨基苯甲酸酯基）苯酚羟基，然后将生成的氟离子攻击三甲基甲硅烷基。产生的苯并炔立即经历各种反应，得到多取代的苯。

  DOI：

  10.1021/ol200252c
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl(3,4-dimethoxyphenoxy)dimethylsilane 在 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到2-bromo-1-tert-butyldimethylsilyloxy-4,5-dimethoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  有效的立体选择性合成细胞毒性的8-表皮二苯醚。

  摘要：

  从天然的（-）-drimenol（6）开始，实现了细胞毒性的8-表庚二烯（1b）的高效且高度立体选择性的合成。获得立体选择性的关键步骤是二氢苯并吡喃甲氧基衍生物10a和10b的同时去甲基化和氧化。

  DOI：

  10.1021/np030029r

文献信息

• Mild and rapid method for the generation of o-quinone methide intermediates. Synthesis of puupehedione analogues
  作者：Alejandro F. Barrero、José F. Quílez del Moral、M. Mar Herrador、Pilar Arteaga、Manuel Cortés、Julio Benites、Antonio Rosellón

  DOI：10.1016/j.tet.2006.04.004

  日期：2006.6

  A route to simpler analogues to bioactive puupehedione derivatives involving a hetero Diels–Alder cycloaddition of a o-quinone methide is described. These intermediate species are generated via fluoride-induced desilylation of silyl derivatives of o-hydroxybenzyl iodides. Remarkable short reaction times and very mild experimental conditions are the main features of this method.

  描述了一个简单的类似物到生物活性的puupehedione衍生物的方法，该方法涉及邻醌甲基化物的杂Diels-Alder环加成。这些中间物质是通过氟化物诱导的邻羟基苄基碘的甲硅烷基衍生物的甲硅烷基化而生成的。该方法的主要特点是反应时间短，实验条件温和。
• A Domino Process for Benzyne Preparation: Dual Activation of <i>o</i>-(Trimethylsilyl)phenols by Nonafluorobutanesulfonyl Fluoride
  作者：Takashi Ikawa、Tsuyoshi Nishiyama、Toshifumi Nosaki、Akira Takagi、Shuji Akai

  DOI：10.1021/ol200252c

  日期：2011.4.1

  Benzynes were generated from o-(trimethylsilyl)phenols using nonafluorobutanesulfonyl fluoride (NfF) by a domino process, i.e., the nonaflation of the phenolic hydroxyl group of o-(trimethylsilyl)phenols by NfF followed by the attack of the produced fluoride ion on the trimethylsilyl group. The generated benzyne immediately underwent various reactions to give polysubstituted benzenes.

  苯并呋喃是使用多氟米诺法从邻氟（三甲基甲硅烷基）苯酚中生成邻苯三甲酰苯磺酰氟（NfF）生成的，即，邻氟苯甲酰（NfF）非邻氨基化（邻氨基苯甲酸酯基）苯酚羟基，然后将生成的氟离子攻击三甲基甲硅烷基。产生的苯并炔立即经历各种反应，得到多取代的苯。
• An Efficient Stereoselective Synthesis of Cytotoxic 8-Epipuupehedione
  作者：Veronica Armstrong、Alejandro F. Barrero、Enrique J. Alvarez-Manzaneda、Manuel Cortés、Beatriz Sepúlveda

  DOI：10.1021/np030029r

  日期：2003.10.1

  An efficient and highly stereoselective synthesis of cytotoxic 8-epipuupehedione (1b) was achieved starting from natural (-)-drimenol (6). The key step to obtain stereoselectivity was the simultaneous demethylation and oxidation of the dihydrobenzopyran methoxy derivatives 10a and 10b.

  从天然的（-）-drimenol（6）开始，实现了细胞毒性的8-表庚二烯（1b）的高效且高度立体选择性的合成。获得立体选择性的关键步骤是二氢苯并吡喃甲氧基衍生物10a和10b的同时去甲基化和氧化。