4,5-dimethoxy-2-(1-methylallyl)phenol | 118326-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4,5-dimethoxy-2-(1-methylallyl)phenol
• 英文别名: 2-(But-3-en-2-yl)-4,5-dimethoxyphenol；2-but-3-en-2-yl-4,5-dimethoxyphenol
• CAS: 118326-04-8
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: ZPNBYOYRTRJQBQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-dimethoxy-2-(1-methylallyl)phenol 在 吡啶 、 咪唑 、 sodium hydroxide 、 dimethyl sulfide borane 、 甲基锂 、 双氧水 、 二甲基亚砜 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 25.33h， 生成 tert-Butyl-[4,5-dimethoxy-2-((E)-4-methoxy-1-methyl-but-3-enyl)-phenoxy]-dimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  使用电化学方法作为关键步骤高效合成（±）-8,14-二氧化铈

  摘要：

  （±）-8,14-二氧化铈是从3,4-二甲氧基苯酚开始合成的，其中6-乙酰氧基甲基-2,6-二甲基-9-甲氧基三环[5.3.1.0 1,5 ] undec-9-en-8，已经通过电化学方法有效地生产了作为关键中间体的11-二酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96939-9
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 4,5-dimethoxy-2-(1-methylallyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  合成苯并稠合双环化合物的开环易位

  摘要：

  闭环复分解（RCM）用于合成五个4 H-色烯，萘酚和茚满醇。这些是应用于此类苯并稠合双环化合物合成的RCM的第一个实例。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02522-4

文献信息

• Ring-closing metathesis for the synthesis of 2H- and 4H-chromenes
  作者：Willem A.L. van Otterlo、E. Lindani Ngidi、Samuel Kuzvidza、Garreth L. Morgans、Simon S. Moleele、Charles B. de Koning

  DOI：10.1016/j.tet.2005.08.020

  日期：2005.10

  Six 4H-chromenes were synthesized from substituted phenols using vinylstannylation and ring-closing metathesis (RCM) as key steps. In addition, a different approach involving amongst other steps, an aryl allyl isomerization and RCM afforded a set of seven 2H-chromenes from phenolic precursors. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• SHIZURI, YOSHIKAZU;OKUNO, YOSHISHIGE;SHIGEMORI, HIDEYUKI;YAMAMURA, SHOSUK+, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 52, 6661-6664
  作者：SHIZURI, YOSHIKAZU、OKUNO, YOSHISHIGE、SHIGEMORI, HIDEYUKI、YAMAMURA, SHOSUK+

  DOI：——

  日期：——
• Ring-closing metathesis for the synthesis of benzo-fused bicyclic compounds
  作者：Willem A.L. van Otterlo、E.Lindani Ngidi、E.Mabel Coyanis、Charles B. de Koning

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02522-4

  日期：2003.1

  Ring-closing metathesis (RCM) was used to synthesise five 4H-chromenes, a naphthol and an indenol. These are the first examples of RCM applied to the synthesis of such benzo-fused bicyclic compounds.

  闭环复分解（RCM）用于合成五个4 H-色烯，萘酚和茚满醇。这些是应用于此类苯并稠合双环化合物合成的RCM的第一个实例。
• Efficient synthesis of (±)-8,14-cedranoxide using electrochemical method as a key step
  作者：Yoshikazu Shizuri、Yoshishige Okuno、Hideyuki Shigemori、Shosuke Yamamura

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96939-9

  日期：——

  14-Cedranoxide has been synthesized starting from 3,4-dimethoxyphenol, wherein 6-acetoxymethyl-2,6-dimethyl-9-methoxytricyclo[5.3.1.01,5]undec-9-en-8,11-dione as a key intermediate has been produced efficiently by means of electrochemical methods.

  （±）-8,14-二氧化铈是从3,4-二甲氧基苯酚开始合成的，其中6-乙酰氧基甲基-2,6-二甲基-9-甲氧基三环[5.3.1.0 1,5 ] undec-9-en-8，已经通过电化学方法有效地生产了作为关键中间体的11-二酮。