tert-butyl 2-(2-chlorophenyl)diazene-1-carboxylate | 1338369-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl 2-(2-chlorophenyl)diazene-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl N-(2-chlorophenyl)iminocarbamate
• CAS: 1338369-59-7
• 化学式: C₁₁H₁₃ClN₂O₂
• 分子量: 240.689
• InChiKey: WINQGQRLYRMKKB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  51
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-(2-chlorophenyl)diazene-1-carboxylate 在 copper(II) acetate monohydrate 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.16h， 生成 N-(2-chlorophenyl)-N-(4-fluorophenyl)hydrazine
  参考文献：
  名称：

  可见光对芳香族肼和酰肼的 NN 键的光致裂解

  摘要：

  已经开发了一种涉及 [Ru(bpyrz) 3 ](PF 6 ) 2 ˙2H 2 O、可见光和空气的光催化体系，用于裂解肼和酰肼的 NN 键。该催化体系是N，N-二取代的肼和酰肼衍生物，包括arylhydrazides，通常是有效的Ñ -烷基- Ñ -arylhydrazines，和Ñ，Ñ -diarylhydrazines。这种裂解反应的效用已通过合成各种仲芳香胺得到证明。 氮-氮键 - 可见光 - 裂解 - 钌 - 胺

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260082
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 2-(2-chlorophenyl)hydrazine-1-carboxylate 在 氢溴酸 、 双氧水 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到tert-butyl 2-(2-chlorophenyl)diazene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用 HBr 催化剂基于过氧化氢氧化肼

  摘要：

  偶氮化合物（RN = NR'）是一类重要的有机分子，在有机合成中有着广泛的应用。在此，我们报告了使用 5 mol% HBr 和过氧化氢作为末端氧化剂将肼 (RNH-NHR') 高效、实用且无金属氧化成偶氮化合物的方法。这种新方法已经通过 40 个示例得到了很好的证明。此外，我们展示了两个一锅序反应的例子，包括我们的肼氧化/水解/Heck 反应或铜催化的芳基硼酸 N-芳基化反应。该协议的独特优势包括无金属催化、废物预防和易于操作。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.132546

文献信息

• Synthesis of Hydrazines via Radical Generation and Addition of Azocarboxylic <i>tert</i>-Butyl Esters
  作者：Chen-Hao Ru、Shi-Huan Guo、Gao-Fei Pan、Xue-Qing Zhu、Ya-Ru Gao、Yong-Qiang Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00448

  日期：2018.4.6

  A new chemistry of azo compounds that is a radical generation and addition in situ of azocarboxylic tert-butyl esters to synthesize hydrazines has been described. The protocol provides a novel strategy for the synthesis of various hydrazines. The advantages of the transformation include broad substrate scope, benign conditions, and convenient operation.

  已经描述了一种偶氮化合物的新化学方法，该化学方法是自由基产生和原位添加偶氮羧酸叔丁酯以合成肼。该协议为各种肼的合成提供了一种新颖的策略。改造的优点包括广泛的基材范围，良好的条件和方便的操作。
• Rhodium-Catalyzed Redox-Neutral Olefination of Aryldiazenes with Acrylate Esters via C–H Activation and Transfer Hydrogenation
  作者：Xiaofei Zhang、Bin Zhang、Xingwei Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00107

  日期：2021.3.5

  Rh(III)-catalyzed redox-neutral C–H olefination of aryldiazenecarboxylates has been realized using arylate esters as the olefinating reagents. This reaction proceeds under mild and redox-neutral conditions, resulting in integration of C–H activation and transfer hydrogenation. The chemoselectivity complements that of previously reported rhodium-catalyzed coupling of the same substrates.

  Rh（III）催化芳基二烯基羧酸盐的氧化还原中性C–H烯化反应已使用芳基酸酯作为烯化剂实现。该反应在温和的氧化还原中性条件下进行，导致C–H活化和转移氢化的整合。化学选择性与先前报道的相同底物的铑催化偶联反应相辅相成。