(5R,6R,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-5-hydroxy-10,13-dimethyl-17-((R)-6-methylheptan-2-yl)hexadecahydrospiro[cyclopenta[a]phenanthrene-3,2'-oxiran]-6-yl acetate | 158422-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (5R,6R,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-5-hydroxy-10,13-dimethyl-17-((R)-6-methylheptan-2-yl)hexadecahydrospiro[cyclopenta[a]phenanthrene-3,2'-oxiran]-6-yl acetate
• CAS: 158422-14-1
• 化学式: C₃₀H₅₀O₄
• 分子量: 474.725
• InChiKey: XRZJNKASHRTOCH-XRRCFSARSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.53
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  59.06
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,6R,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-5-hydroxy-10,13-dimethyl-17-((R)-6-methylheptan-2-yl)hexadecahydrospiro[cyclopenta[a]phenanthrene-3,2'-oxiran]-6-yl acetate 在 aluminum oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 、 二异丁基氢化铝 、 N,N-二异丙基乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.75h， 生成 3β-SEMOCH2-cholestan-5α-ol-6-one
  参考文献：
  名称：

  氧化胆固醇的合成作为佛波酯型肿瘤促进剂的结构模拟物。

  摘要：

  我们设计了几种氧化类固醇，其中包括疏水基团的官能团的排列方式类似于佛波酯（12-O-十四烷酰phorbol-13-乙酸酯，TPA），目的是发现具有TPA样活性但具有不同的骨骼和刚性构象。设计的类固醇1个β，5个α-二羟基-3β-羟甲基胆甾醇-6（1），3个β，5个α-二羟基胆甾醇6个（5），3个β-羟甲基胆甾醇5个α-ol-6合成一个（6）和1个β，3个β，5个α-三羟基胆甾醇-6个（7）。还合成了从软珊瑚中分离得到的一种相关的氧化类固醇，胆固醇1β，3β-5α，6β-四醇（8）。在这些类似物中，化合物7在三个生物学测试中显示出弱的TPA样活性：抑制蛋白激酶C和胞质核肿瘤启动子结合蛋白（CN-TPBP），并诱导人早幼粒细胞白血病细胞（HL-60）分化为单核细胞样细胞。另一方面，发现化合物5是CN-TPBP的特异性配体，但是缺乏其他TPA样活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.462
• 作为产物：
  描述：

  3β-acetoxycholestane-5α,6β-diol 在 aluminum oxide 、 氢氧化钾 、 sodium hydride 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.75h， 生成 (5R,6R,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-5-hydroxy-10,13-dimethyl-17-((R)-6-methylheptan-2-yl)hexadecahydrospiro[cyclopenta[a]phenanthrene-3,2'-oxiran]-6-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  氧化胆固醇的合成作为佛波酯型肿瘤促进剂的结构模拟物。

  摘要：

  我们设计了几种氧化类固醇，其中包括疏水基团的官能团的排列方式类似于佛波酯（12-O-十四烷酰phorbol-13-乙酸酯，TPA），目的是发现具有TPA样活性但具有不同的骨骼和刚性构象。设计的类固醇1个β，5个α-二羟基-3β-羟甲基胆甾醇-6（1），3个β，5个α-二羟基胆甾醇6个（5），3个β-羟甲基胆甾醇5个α-ol-6合成一个（6）和1个β，3个β，5个α-三羟基胆甾醇-6个（7）。还合成了从软珊瑚中分离得到的一种相关的氧化类固醇，胆固醇1β，3β-5α，6β-四醇（8）。在这些类似物中，化合物7在三个生物学测试中显示出弱的TPA样活性：抑制蛋白激酶C和胞质核肿瘤启动子结合蛋白（CN-TPBP），并诱导人早幼粒细胞白血病细胞（HL-60）分化为单核细胞样细胞。另一方面，发现化合物5是CN-TPBP的特异性配体，但是缺乏其他TPA样活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.462