(3E,5E,7E,9R,10R,11E,13E,18R,20S)-20-({(2S,3R,4S,5R,6R)-6-[(R)-2-(t-butyldimethylsilyloxy)-3-methoxypropyl]-4-hydroxy-2-methoxy-3,5-dimethyltetrahydro-2H-pyran-2-yl}methyl)-10-hydroxy-18-methoxy-3,5,7,9,13-pentamethyloxacycloicosa-3,5,7,11,13-pentaen-2-one | 1259544-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (3E,5E,7E,9R,10R,11E,13E,18R,20S)-20-({(2S,3R,4S,5R,6R)-6-[(R)-2-(t-butyldimethylsilyloxy)-3-methoxypropyl]-4-hydroxy-2-methoxy-3,5-dimethyltetrahydro-2H-pyran-2-yl}methyl)-10-hydroxy-18-methoxy-3,5,7,9,13-pentamethyloxacycloicosa-3,5,7,11,13-pentaen-2-one
• CAS: 1259544-89-2
• 化学式: C₄₄H₇₆O₉Si
• 分子量: 777.168
• InChiKey: FNXBNWGDRSWTJK-MCKWQYNOSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3E,5E,7E,9R,10R,11E,13E,18R,20S)-20-({(2S,3R,4S,5R,6R)-6-[(R)-2-(t-butyldimethylsilyloxy)-3-methoxypropyl]-4-hydroxy-2-methoxy-3,5-dimethyltetrahydro-2H-pyran-2-yl}methyl)-10-hydroxy-18-methoxy-3,5,7,9,13-pentamethyloxacycloicosa-3,5,7,11,13-pentaen-2-one 在 六氟合硅酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 apoptolidinone C
  参考文献：
  名称：

  催化不对称醛醇等价物对映选择性合成凋亡素 C 苷元

  摘要：

  羟醛替代：催化不对称烯酮-醛环加成在对映选择性合成阿朴烷酮 C（有效凋亡调节剂 apoptolidin C 的苷元）中提供了传统羟醛加成的替代物。阿朴烯酮 C 的 10 个立体中心中有 8 个直接来自这些催化乙酸酯或丙酸醛醇等价物。

  DOI：

  10.1002/anie.201004925
• 作为产物：
  描述：

  (2E,4E,6E,8R,9R,10E,12E,17R,19S)-20-{(2S,3R,4S,5R,6R)-6-[(R)-2-(t-butyldimethylsilyloxy)-3-methoxypropyl]-4-hydroxy-2-methoxy-3,5-dimethyltetrahydro-2H-pyran-2-yl}-9,19-dihydroxy-17-methoxy-2,4,6,8,12-pentamethylicosa-2,4,6,10,12-pentaenoic acid 在 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 三乙胺 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 40.5h， 以57%的产率得到(3E,5E,7E,9R,10R,11E,13E,18R,20S)-20-({(2S,3R,4S,5R,6R)-6-[(R)-2-(t-butyldimethylsilyloxy)-3-methoxypropyl]-4-hydroxy-2-methoxy-3,5-dimethyltetrahydro-2H-pyran-2-yl}methyl)-10-hydroxy-18-methoxy-3,5,7,9,13-pentamethyloxacycloicosa-3,5,7,11,13-pentaen-2-one
  参考文献：
  名称：

  催化不对称醛醇等价物对映选择性合成凋亡素 C 苷元

  摘要：

  羟醛替代：催化不对称烯酮-醛环加成在对映选择性合成阿朴烷酮 C（有效凋亡调节剂 apoptolidin C 的苷元）中提供了传统羟醛加成的替代物。阿朴烯酮 C 的 10 个立体中心中有 8 个直接来自这些催化乙酸酯或丙酸醛醇等价物。

  DOI：

  10.1002/anie.201004925