(2R,3S)-4-nitro-3-phenyl-2-((S)-tetrahydro-2H-pyran-2-yl)butan-1-ol | 1403231-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (2R,3S)-4-nitro-3-phenyl-2-((S)-tetrahydro-2H-pyran-2-yl)butan-1-ol
• CAS: 1403231-41-3
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₄
• 分子量: 279.336
• InChiKey: FGWHRXLQIWPCKP-ILXRZTDVSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-Hydroxyhept-2-enal 在 (2S)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 、 苯甲酸 、 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 甲苯 、 四氢呋喃 为溶剂， 以41%的产率得到(2R,3S)-4-nitro-3-phenyl-2-((R)-tetrahydro-2H-pyran-2-yl)butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  有机催化动力学拆分级联反应：二苯基脯氨醇甲硅烷基醚催化中的新机制和立体化学流形。

  摘要：

  本文报道了一种新的级联反应，该反应涉及亚胺基催化的分子内氧杂Michael的加成反应，然后是烯胺催化的分子间Michael的加成反应。这种级联反应可在单反应釜中生成对映纯，高度官能化的四氢吡喃和四氢呋喃，合并收率高达89％，ee高达99％。该级联反应由二芳基脯氨醇甲硅烷基醚催化，这是一类优先的催化剂。这些级联反应的立体化学结果是前所未有的。计算研究表明，这种立体化学结果来自亲电试剂与底物之间的非经典氢键相互作用，以及来自对预组织的熵的考虑。级联产物的空前配置与计算模型相结合，首次揭示了二芳基脯氨醇甲硅烷基醚催化剂的不对称诱导作用并非总是由试剂控制的。立体化学结果还来自β-立体中心通过烯胺催化的分子间反应的动力学拆分或动态动力学拆分。

  DOI：

  10.1002/chem.201104029