1,2-bis-(2,2'-bipyridine-6-yl)-ethane-1,2-dione | 187262-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1,2-bis-(2,2'-bipyridine-6-yl)-ethane-1,2-dione
• 英文别名: 1,2-Bis(6-pyridin-2-ylpyridin-2-yl)ethane-1,2-dione
• CAS: 187262-57-3
• 化学式: C₂₂H₁₄N₄O₂
• 分子量: 366.379
• InChiKey: MRZNVFUXNIVMCZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  85.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis-(2,2'-bipyridine-6-yl)-ethane-1,2-dione 在 四氯苯醌 作用下， 以 乙醇 、 xylene 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 2,3-bis(2,2'-bipyridin-6-yl)pyrazine
  参考文献：
  名称：

  寡聚-（2,2'-联吡啶基）吡嗪的制备与表征

  摘要：

  改进的2,2'-联吡啶-6-甲醛1的制备为进一步合成低分子-（2,2'-联吡啶基）吡嗪6-8（超分子金属有机配合物的新配体）提供了良好的收率。根据1 H-NMR光谱和X射线晶体学研究，双（2，2'-联吡啶基）化合物6以螺旋构型存在于溶液中并且为固态。通过其晶体结构也证实了四（2,2'-联吡啶基）化合物8的结构。

  DOI：

  10.1002/jlac.199719970204
• 作为产物：
  描述：

  6-溴吡啶-2-甲醛 在 盐酸 、 正丁基锂 、 氰化钠 、 碘 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 56.42h， 生成 1,2-bis-(2,2'-bipyridine-6-yl)-ethane-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  寡聚-（2,2'-联吡啶基）吡嗪的制备与表征

  摘要：

  改进的2,2'-联吡啶-6-甲醛1的制备为进一步合成低分子-（2,2'-联吡啶基）吡嗪6-8（超分子金属有机配合物的新配体）提供了良好的收率。根据1 H-NMR光谱和X射线晶体学研究，双（2，2'-联吡啶基）化合物6以螺旋构型存在于溶液中并且为固态。通过其晶体结构也证实了四（2,2'-联吡啶基）化合物8的结构。

  DOI：

  10.1002/jlac.199719970204

文献信息

• Syntheses of new binucleating heterocyclic ligands
  作者：Jonathan W. Slater、Peter J. Steel

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.07.132

  日期：2006.9

  The syntheses of five new mixed azine–azole binucleating ligands are described.

  描述了五种新的混合的嗪-唑双核配体的合成。
• A new and simple ‘LEGO’ system for the synthesis of branched oligopyridines
  作者：Gunther R. Pabst、Konrad Schmid、Jürgen Sauer

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01438-5

  日期：1998.9

  2-dicarbonyl compounds 2 is the best method for the synthesis of alkyl, aryl or hetaryl substituted 1,2,4-triazines 3 – 7. These 1,2,4-triazines can be easily transformed to pyridines 8 – 12 by [4+2] cycloaddition with bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene followed by [4+2] cycloreversions of nitrogen and cyclopentadiene. This reaction sequence offers a new, simple and general access to branched oligopyridines

  羧酰胺dra 1与1,2-二羰基化合物2的缩合是合成烷基，芳基或杂芳基取代的1,2,4-三嗪3-7的最佳方法。通过与双环[2.2.1]庚-2,5-二烯进行[4 + 2]环加成，然后进行氮和环戊二烯的[4 + 2]环还原，可以轻松地将这些1,2,4-三嗪转化为吡啶8-12。该反应序列为分支的寡吡啶提供了新的，简单的通用途径。
• The new and simple ‘LEGO’ system: Its application to the synthesis of superbranched oligopyridines
  作者：Gunther R. Pabst、Ju¨rgen Sauer

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02042-5

  日期：1998.11

  The condensation of pyridine-2, 4,6-tricarboxtrisamidrazone 1 with 1,2-dicarbonyl compounds 2 - 3 leads to trisubstituted 1,2,4-triazines 4 - 6. These 1,2,4-triazines can be easily transformed to superbranched pyridines 7 - 9 by [4+2] cycloaddition with norborna-2,5-diene followed by [4+2] cycloreversions of nitrogen and cyclopentadiene. This reaction sequence offers a new, simple and general access to superbranched oligopyridines. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.