4-Chlor-6-(N-methyl-2-hydroxyaethylamino)-5-nitropyrimidin | 54413-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 4-Chlor-6-(N-methyl-2-hydroxyaethylamino)-5-nitropyrimidin
• 英文别名: 2-[(6-chloro-5-nitro-pyrimidin-4-yl)-methyl-amino]-ethanol；2-[(6-Chloro-5-nitropyrimidin-4-yl)-methylamino]ethanol
• CAS: 54413-33-1
• 化学式: C₇H₉ClN₄O₃
• 分子量: 232.626
• InChiKey: NJBASDXSVMMMRR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  95.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Chlor-6-(N-methyl-2-hydroxyaethylamino)-5-nitropyrimidin 在 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 3-Amino-3-(N-methyl-2-hydroxyethylamino)-2-nitroacrylnitril
  参考文献：
  名称：

  杂环研究。第XXXI部分。还原咪唑，嘧啶和吡啶嘧啶衍生物的新途径

  摘要：

  用稀乙酸处理4-（取代的氨基）-6-氯-5-硝基嘧啶（4-取代基N-乙基苯胺基，六亚甲基氨基，N-甲基-2-羟基乙基氨基，2-羟基乙基氨基，烯丙基氨基和苄基氨基）。相应的3-（取代的氨基）-3-氨基-2-硝基丙烯腈衍生物。4-（N-烷基-2-氯乙基氨基）-6-氯-5-硝基嘧啶的环化得到咪唑并嘧啶，其立即被裂解得到具有2- [氰基（硝基）亚甲基]取代基的二氢咪唑。类似地4-（N-烷基-3-羟丙基氨基）-嘧啶类产生嘧啶并嘧啶，将其裂解以得到还原的嘧啶。六氢吡啶并嘧啶以类似方式从4- [2-（2-（2-羟乙基）哌啶子基]嘧啶中获得。讨论了环裂解反应的机理。

  DOI：

  10.1039/p19740001611