3-Hydroxy-3,4-dimethyl-2-vinyl-valeriansaeure-ethylester | 91214-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-Hydroxy-3,4-dimethyl-2-vinyl-valeriansaeure-ethylester
• CAS: 91214-07-2
• 化学式: C₁₁H₂₀O₃
• 分子量: 200.278
• InChiKey: BZPTWVLPBIEYBE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.76
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-丁酮 、 4-溴巴豆酸乙酯 在 碘 、 锌 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 3-Hydroxy-3,4-dimethyl-2-vinyl-valeriansaeure-ethylester
  参考文献：
  名称：

  Colonge,J.; Varagnat,J., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1961, p. 234 - 237

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Dramatic Ligand Effect in Catalytic Asymmetric Reductive Aldol Reaction of Allenic Esters to Ketones
  作者：Dongbo Zhao、Kounosuke Oisaki、Motomu Kanai、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1021/ja0652565

  日期：2006.11.1

  A general catalytic asymmetric reductive aldol reaction of allenic esters to ketones is described. Two distinct constitutional isomers were selectively produced depending on the reaction conditions. A combination of CuOAc/(R)-DTBM-SEGPHOS/PCy3 as the catalyst predominantly produced γ-cis-products in high yield with excellent enantioselectivity (up to 99% ee). The reaction was applicable to both aromatic

  描述了丙二酸酯到酮的一般催化不对称还原醛醇反应。根据反应条件选择性地产生两种不同的结构异构体。CuOAc/(R)-DTBM-SEGPHOS/PCy3 的组合作为催化剂主要以高产率产生γ-顺式产物，具有优异的对映选择性（高达 99% ee）。该反应适用于芳香族和脂肪族酮，包括不饱和酮。另一方面，CuF-TaniaphOS 配合物产生具有高非对映选择性和对映选择性（高达 84% ee）的 α-羟醛产物。含有二(3,5-二甲苯基)膦和吗啉单元的新型TaniaphOS衍生物L3在α-选择性反应中产生了最佳结果。这些产品是有机合成中的通用手性构件。此外，基本反应模式（即