2,4,5-tribromo-3-n-octylthiophene | 877378-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 2,4,5-tribromo-3-n-octylthiophene
• 英文别名: 2,3,5-tribromo-4-octylthiophene
• CAS: 877378-46-6
• 化学式: C₁₂H₁₇Br₃S
• 分子量: 433.045
• InChiKey: XFPGSMWCGMYNIL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,5-tribromo-3-n-octylthiophene 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  结合吡喃稠合受体-供体-受体型受体的分子优化使有机太阳能电池的效率超过 15%

  摘要：

  设计合成了一系列具有相同吡喃骨架和不同氟取代1​​,1-的受体-供体-受体型稠环非富勒烯受体FOR-IN、FOR-1F和FOR-2F 。二氰基亚甲基-3-茚满酮末端。与分子FOR-IN和FOR-1F相比， FOR-2F中增加的氟取代显着增强了其光捕获能力和电子迁移率。带FOR-2F作为受体和匹配的聚合物 PM6 作为供体，他们的有机太阳能电池表现出高达 15.18% 的功率转换效率的高性能。这是迄今为止报告的所有吡喃融合 NFA 的最高性能。此外，系统地研究了氟数和位置引起的电子特性、电荷传输、薄膜形貌和光伏特性的变化。

  DOI：

  10.1039/d1tc05779k
• 作为产物：
  描述：

  3-辛基噻吩 在 溴 、 铁粉 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到2,4,5-tribromo-3-n-octylthiophene
  参考文献：
  名称：

  通过共价桥接微调线性pi共轭低聚物的电子性能。

  摘要：

  已经通过多步合成方法构建了一系列的低聚噻吩亚乙烯基，即通过连接在共轭主链的不同位置的乙烯桥而刚性化的π-共轭低聚物。电子吸收光谱显示，与开链参考化合物的光谱相比，共轭体系的刚性产生最大吸收的红移和HOMO-LUMO能隙的缩小。所有低聚物的循环伏安图显示，这些化合物可被可逆地氧化成其阳离子自由基和阳离子，而刚性化作用则使第一氧化电位产生较大的负移，这表明HOMO含量显着增加。电化学数据证实，共价桥接强烈影响HOMO和LUMO的水平，这些数据表明，在pi共轭骨架上的桥固定位点对阳离子自由基和离子的相对稳定性起决定性作用。根据理论计算检查这些各种结果表明，除了局部控制键长交替以及HOMO-LUMO间隙外，共价桥固定在π共轭体系的选定位置还限制了变形。 π共轭结构在氧化成带电态时的结构。

  DOI：

  10.1002/chem.200500853

文献信息

• Influence of Backbone Fluorination in Regioregular Poly(3-alkyl-4-fluoro)thiophenes
  作者：Zhuping Fei、Pierre Boufflet、Sebastian Wood、Jessica Wade、John Moriarty、Eliot Gann、Erin L. Ratcliff、Christopher R. McNeill、Henning Sirringhaus、Ji-Seon Kim、Martin Heeney

  DOI：10.1021/jacs.5b02785

  日期：2015.6.3

  We report two strategies toward the synthesis of 3-alkyl-4-fluorothiophenes containing straight (hexyl and octyl) and branched (2-ethylitexyl) alkyl groups. We demonstrate that treatment of the dibrominated monomer with 1 equiv of alkyl Grignard reagent leads to the formation, of a single regioisomer as:a result of the pronounced directing effect of the fluor-hie group. Polymerization of the resulting species affords highly regioregular poly(3-alkyl-4-fluoro)-thiophenes. Comparison Of their properties to those of the analogous non-fluorinated polymers shows that backbone fluorination leads to an increase in the polymer ionization potential without a significant change in optical band gap. Fluorination also results in an enhanced tendency to aggregate in solution, which is ascribed to a more co-planar backbone on the basis of Raman and DFT calculations. Average charge carrier mobilities in field-effect transistors are found to increase by up to a factor of 5 for the fluorinated polymers.