(R)-N-(1-(2-chlorothiophenyl)ethylidene)-p,p-diphenylphosphinc amide | 1258204-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (R)-N-(1-(2-chlorothiophenyl)ethylidene)-p,p-diphenylphosphinc amide
• 英文别名: (1R)-1-(5-chlorothiophen-2-yl)-N-diphenylphosphorylethanamine
• CAS: 1258204-85-1
• 化学式: C₁₈H₁₇ClNOPS
• 分子量: 361.832
• InChiKey: MJXQVIVQXFWGOL-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  57.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基-5-氯噻酚 在 (Fe(CO)(Ph₂PCH=CHN-((S,S)-CH(Ph)CH(Ph))-NCH=CHPPh₂)) 、 盐酸羟胺 、 potassium tert-butylate 、 sodium acetate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (R)-N-(1-(2-chlorothiophenyl)ethylidene)-p,p-diphenylphosphinc amide
  参考文献：
  名称：

  使用定义良好的含PNNP配体的铁（II）基预催化剂对酮亚胺进行不对称转移加氢

  摘要：

  含PNNP配体的明确定义的铁（II）基络合物催化N-（二苯基膦酰基）-和N-（对甲苯磺酰基）-酮亚胺的高度对映选择性还原。在温和的条件下和低的催化剂负载量下，酮亚胺成功地以94至99％的对映体过量还原为相应的胺。

  DOI：

  10.1021/ol302079q

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Amines: General, Efficient Iron-Catalyzed Asymmetric Transfer Hydrogenation of Imines
  作者：Shaolin Zhou、Steffen Fleischer、Kathrin Junge、Shoubhik Das、Daniele Addis、Matthias Beller

  DOI：10.1002/anie.201002456

  日期：2010.10.25

  A readily accessible, active iron catalyst serves in the straightforward, catalytic transfer hydrogenation of imines (see scheme). A series of imines are converted into chiral amines in high yields and very good enantioselectivities. This method should find broad application in the search for bioactive chiral amines.

  在铁器时代：一种易于获得的活性铁催化剂可用于亚胺的直接催化转移加氢（参见方案）。一系列亚胺以高收率和非常好的对映选择性被转化为手性胺。该方法应在寻找生物活性手性胺中找到广泛的应用。