tert-butyl (R)-4-acetoxy-2-carbamoyl-2-methylbutanoate | 1566606-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (R)-4-acetoxy-2-carbamoyl-2-methylbutanoate
• CAS: 1566606-56-1
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₅
• 分子量: 259.302
• InChiKey: ZWXARCTWGRZKJX-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.77
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  95.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (R)-4-acetoxy-2-carbamoyl-2-methylbutanoate 在 lead(IV) tetraacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 tert-butyl (2S)-2-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}-4-hydroxy-2-methylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Desymmetrization of Diesters

  摘要：

  The desymmetrization of prochiral diesters with a chiral phosphoric acid catalyst to produce highly enantioenriched lactones in excellent yield is reported. The process is easily scaled and accommodates a variety of substitution patterns, many of which result in the generation of an enantioenriched all-carbon quaternary center. Manipulation of lactone product to useful small building blocks is also described.

  DOI：

  10.1021/jo402853v
• 作为产物：
  描述：

  di-tert-butyl 2-methylmalonate 在 4-二甲氨基吡啶 、 (S)-3,3'-bis(2,4,6-tri-iso-propylphenyl)-1,1'-binaphthyl-2,2'-diyl hydrogenphosphate 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 Ammonium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 160.0h， 生成 tert-butyl (R)-4-acetoxy-2-carbamoyl-2-methylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Desymmetrization of Diesters

  摘要：

  The desymmetrization of prochiral diesters with a chiral phosphoric acid catalyst to produce highly enantioenriched lactones in excellent yield is reported. The process is easily scaled and accommodates a variety of substitution patterns, many of which result in the generation of an enantioenriched all-carbon quaternary center. Manipulation of lactone product to useful small building blocks is also described.

  DOI：

  10.1021/jo402853v