N,N-dibutyl-3-[(triisopropylsilyl)ethynyl]-4-[4-(trimethylsilyl)-1,3-butadiynyl]aniline | 248276-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: N,N-dibutyl-3-[(triisopropylsilyl)ethynyl]-4-[4-(trimethylsilyl)-1,3-butadiynyl]aniline
• CAS: 248276-95-1
• 化学式: C₃₂H₅₁NSi₂
• 分子量: 505.935
• InChiKey: LJAVOVAGAIBQPK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.9
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  3.24
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dibutyl-3-[(triisopropylsilyl)ethynyl]-4-[4-(trimethylsilyl)-1,3-butadiynyl]aniline 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 氢氧化钾 、 copper(l) iodide 作用下， 生成 Dibutyl-[5-(4-{4-dibutylamino-2-[(triisopropylsilanyl)-ethynyl]-phenyl}-buta-1,3-diynyl)-2-nitro-4-(4-{4-nitro-2-[(triisopropylsilanyl)-ethynyl]-phenyl}-buta-1,3-diynyl)-phenyl]-amine
  参考文献：
  名称：

  位点特定功能化脱氢苯并[18]环烯的逐步组装†

  摘要：

  通过利用原位蛋白脱甲硅烷基化/炔化反应制备了具有以前无法获得的拓扑结构（C2v 和 Cs 对称性）的位点特异性功能化脱氢苯并 [18] 环烯 (DBA)。通过应用逐步合成路线，以设计的方式将供体和/或受体官能团引入到环核中。DBA 的电子吸收光谱显示，当取代模式和/或官能团发生细微变化时，[18] 轮烯核的电子结构发生了中度至剧烈的变化。包含 C2v 对称性的大环表现出从 20 到 80 nm 的渐进和可预测的红移，以及增加的分子内激发态变化转移 (CT) 行为。不对称（Cs）分子呈现出更有趣的吸收行为，例如可见区域中带的加重。[18]DBA 20、22、23 和 25 的 X 射线晶体结构在平面环内显示出正常的键长和键角。

  DOI：

  10.1021/ja991749g
• 作为产物：
  描述：

  N,N-dibutyl-3-[(triisopropylsilyl)ethynyl]aniline 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 calcium carbonate 、 benzyl triethylammonium dichloroiodate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N,N-dibutyl-3-[(triisopropylsilyl)ethynyl]-4-[4-(trimethylsilyl)-1,3-butadiynyl]aniline
  参考文献：
  名称：

  位点特定功能化脱氢苯并[18]环烯的逐步组装†

  摘要：

  通过利用原位蛋白脱甲硅烷基化/炔化反应制备了具有以前无法获得的拓扑结构（C2v 和 Cs 对称性）的位点特异性功能化脱氢苯并 [18] 环烯 (DBA)。通过应用逐步合成路线，以设计的方式将供体和/或受体官能团引入到环核中。DBA 的电子吸收光谱显示，当取代模式和/或官能团发生细微变化时，[18] 轮烯核的电子结构发生了中度至剧烈的变化。包含 C2v 对称性的大环表现出从 20 到 80 nm 的渐进和可预测的红移，以及增加的分子内激发态变化转移 (CT) 行为。不对称（Cs）分子呈现出更有趣的吸收行为，例如可见区域中带的加重。[18]DBA 20、22、23 和 25 的 X 射线晶体结构在平面环内显示出正常的键长和键角。

  DOI：

  10.1021/ja991749g

文献信息

• Synthesis and structure–property relationships of donor/acceptor-functionalized bis(dehydrobenzo[18]annuleno)benzenes
  作者：Eric L. Spitler、Michael M. Haley

  DOI：10.1039/b800875b

  日期：——

  Seven new bis(dehydrobenzo[18]annuleno)benzenes (bis[18]DBAs) 1–7 functionalized with electron-donating dibutylamino groups and/or accepting nitro groups at various positions along the peripheries of the chromophores have been prepared. The effects of varying the donor/acceptor charge transfer pathways, chromophore lengths and molecular symmetries upon the optical band gaps are studied using UV–visible spectroscopy, and structure–property correlations are identified. It is found that bis[18]DBAs possessing donor–π–donor and acceptor–π–acceptor pathways exhibit the smallest band gaps, especially when an acceptor–π–acceptor pathway is situated along the longest chromophore length in the molecule. The all-donor species 1 is also found to exhibit efficient fluorescence with dramatic solvatochromism. The results may have value to the rational design of future NLO/TPA device components.

  我们制备了七种新的双(脱氢苯并[18]环戊烯)苯（双[18]DBAs）1â7，它们在发色团外围的不同位置上具有电子捐赠的二丁基氨基和/或接受的硝基官能团。利用紫外可见光谱法研究了不同的供体/受体电荷转移途径、发色团长度和分子对称性对光带隙的影响，并确定了结构与性质的相关性。研究发现，具有供体-受体和受体-受体途径的双[18]DBA 具有最小的带隙，尤其是当受体-受体途径位于分子中最长的发色团长度时。此外，还发现全供体物种 1 具有高效荧光和显著的溶解变色作用。这些结果可能对合理设计未来的 NLO/TPA 器件组件具有重要价值。
• Molecular Folding of C60 Acetylenic Cyclophanes:  π-Stacking of Superimposed Aromatic Rings
  作者：Matthew A. Heuft、Shawn K. Collins、Alex G. Fallis

  DOI：10.1021/ol0345576

  日期：2003.5.1

  [GRAPHIC]The syntheses of two distinct families of phenylyne helical cyclophanes with potential for organic materials are described. The meta-bonded atropisomers afford interesting bowtie-like and butterfly-like conformers from a palladium(0), copper-mediated coupling sequence. Molecular modeling revealed the contrasting stereochemistry in these systems from differential molecular folding pathways during cyclization. The interplanar separation of the superimposed aromatic rings is similar to3.5 Angstrom.