ethyl 2-<(2S,4S)(4-hydroxytetrahydrofuran-2-yl)>-2(R)-iodoacetate | 106346-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-<(2S,4S)(4-hydroxytetrahydrofuran-2-yl)>-2(R)-iodoacetate
• 英文别名: ethyl (2R)-2-[(2S,4S)-4-hydroxyoxolan-2-yl]-2-iodoacetate
• CAS: 106346-59-2
• 化学式: C₈H₁₃IO₄
• 分子量: 300.093
• InChiKey: LGBADMXYFDUQBZ-LYFYHCNISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-<(2S,4S)(4-hydroxytetrahydrofuran-2-yl)>-2(R)-iodoacetate 、 叔丁基二苯基氯硅烷 在 4-二甲氨基吡啶 、 二乙基异丙基胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (R)-[(2S,4S)-4-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-tetrahydro-furan-2-yl]-iodo-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  手性四氢呋喃的合成用途：（1R，3R，5S）-1，3-二甲基-2，9-二氧杂双环[3.3.1]壬烷的制备

  摘要：

  在合成（1R，3R，5S）-中举例说明了碘代醚化反应用于选择性制备旋光的-2，4-二取代的四氢呋喃和使用后者的化合物作为-1，3-二醇的前体的用途。-1，3-二甲基-2，9-二氧杂双环[3.3.1]壬烷（）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84226-4
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (S,E)-5,6-dihydroxy-2-hexenoate 在 碘 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 ethyl-2-<(2R,4S)(4-hydroxytetrahydrofuran-2-yl)>-2(R)-iodoacetate 、 ethyl 2-<(2S,4S)(4-hydroxytetrahydrofuran-2-yl)>-2(R)-iodoacetate
  参考文献：
  名称：

  手性四氢呋喃的合成用途：（1R，3R，5S）-1，3-二甲基-2，9-二氧杂双环[3.3.1]壬烷的制备

  摘要：

  在合成（1R，3R，5S）-中举例说明了碘代醚化反应用于选择性制备旋光的-2，4-二取代的四氢呋喃和使用后者的化合物作为-1，3-二醇的前体的用途。-1，3-二甲基-2，9-二氧杂双环[3.3.1]壬烷（）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84226-4

文献信息

• Homoallylic chiral induction in the synthesis of 2,4-disubstituted tetrahydrofurans by iodoetherification. Synthetic scope and chiral induction mechanism
  作者：Marc. Labelle、H. E. Morton、Y. Guindon、J. P. Springer

  DOI：10.1021/ja00222a008

  日期：1988.7
• LABELLE, M.;MORTON, H. E.;GUINDON, Y.;SPRINGER, J. P., J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 14, C. 4533-4540
  作者：LABELLE, M.、MORTON, H. E.、GUINDON, Y.、SPRINGER, J. P.

  DOI：——

  日期：——