tert-butyl (2S)-2-[[(1S)-2-hydroxy-1-[(6S)-2-(2,2,2-trichloroethoxysulfonylamino)-1,4,5,6-tetrahydropyrimidin-6-yl]ethyl]carbamoylamino]-3-methylbutanoate | 1146699-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2S)-2-[[(1S)-2-hydroxy-1-[(6S)-2-(2,2,2-trichloroethoxysulfonylamino)-1,4,5,6-tetrahydropyrimidin-6-yl]ethyl]carbamoylamino]-3-methylbutanoate
• CAS: 1146699-03-7
• 化学式: C₁₈H₃₂Cl₃N₅O₇S
• 分子量: 568.906
• InChiKey: RDMNDLOMFZVOCV-XQQFMLRXSA-N

物化性质

• 密度：
  1.51±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  176
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2S)-2-[[(1S)-2-hydroxy-1-[(6S)-2-(2,2,2-trichloroethoxysulfonylamino)-1,4,5,6-tetrahydropyrimidin-6-yl]ethyl]carbamoylamino]-3-methylbutanoate 在 sodium hypochlorite 、 sodium chlorite 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.42h， 以100%的产率得到(2S)-2-[[(2S)-3-methyl-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-1-oxobutan-2-yl]carbamoylamino]-2-[(6S)-2-(2,2,2-trichloroethoxysulfonylamino)-1,4,5,6-tetrahydropyrimidin-6-yl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  （-）-莫拉霉素D2及其差向异构体的全合成

  摘要：

  描述了（-）-muraymycin（MRY）D2及其差向异构体（抗菌核苷天然产物）的第一个全合成的完整细节。该方法的关键战略要素包括尿素二肽部分的制备在含有所述muraymycins发现升-外延-capreomycidine经由所述氨基磺酸酯的氮宾C-H插入10通过的Ugi 4和所述完全受保护muraymycin骨架在后期阶段-组分反应。因此，将氨基磺酸盐10与10 mol％的Rh 2（esp）2催化剂的丁腈CH插入，以47％的收率得到环状氨基磺酸盐11a和11b（11a：11b= 1：2.0）。环状胍骨架的构建是通过HgBr 2促进的42的环化作用，然后在草ath嗪烷环的乙酰化作用下进行脱磺酰作用而得到的，从而以良好的收率得到43。通过选择性去除Cbz基团的醇的的得到的胺44用MESC（= O）反应-升-Val-O-吨-Bu（38），以提供45，将其氧化为羧酸46。反应46，异腈51，异戊醛和2

  DOI：

  10.1021/jo9027193
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-tert-butyl N-(S-methylthiocarbonyl)valinate 、 在 N-甲基吗啉 、 mercury dibromide 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 以181 mg的产率得到tert-butyl (2S)-2-[[(1S)-2-hydroxy-1-[(6S)-2-(2,2,2-trichloroethoxysulfonylamino)-1,4,5,6-tetrahydropyrimidin-6-yl]ethyl]carbamoylamino]-3-methylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  （-）-莫拉霉素D2及其差向异构体的全合成

  摘要：

  描述了（-）-muraymycin（MRY）D2及其差向异构体（抗菌核苷天然产物）的第一个全合成的完整细节。该方法的关键战略要素包括尿素二肽部分的制备在含有所述muraymycins发现升-外延-capreomycidine经由所述氨基磺酸酯的氮宾C-H插入10通过的Ugi 4和所述完全受保护muraymycin骨架在后期阶段-组分反应。因此，将氨基磺酸盐10与10 mol％的Rh 2（esp）2催化剂的丁腈CH插入，以47％的收率得到环状氨基磺酸盐11a和11b（11a：11b= 1：2.0）。环状胍骨架的构建是通过HgBr 2促进的42的环化作用，然后在草ath嗪烷环的乙酰化作用下进行脱磺酰作用而得到的，从而以良好的收率得到43。通过选择性去除Cbz基团的醇的的得到的胺44用MESC（= O）反应-升-Val-O-吨-Bu（38），以提供45，将其氧化为羧酸46。反应46，异腈51，异戊醛和2

  DOI：

  10.1021/jo9027193