2-methyl-3-((1S,2S)-2-nitro-1,2-diphenylethyl)-1H-indole | 1258439-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-methyl-3-((1S,2S)-2-nitro-1,2-diphenylethyl)-1H-indole
• 英文别名: 2-methyl-3-((1S)-2-nitro-1,2-diphenylethyl)-1H-indole
• CAS: 1258439-27-8
• 化学式: C₂₃H₂₀N₂O₂
• 分子量: 356.424
• InChiKey: VXLZWRAPYWXNGD-XZOQPEGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.63
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  58.93
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-methyl-1-(2-methyl-1H-3-indolyl)ethyl (4-methylphenyl)sulfone 、 硝基甲苯 在 potassium phosphate 、 C₂₉H₃₀F₆N₄O₂ 作用下， 反应 60.0h， 生成 2-methyl-3-((1S,2S)-2-nitro-1,2-diphenylethyl)-1H-indole 、 2-methyl-3-((1S,2R)-2-nitro-1,2-diphenylethyl)-1H-indole 、 2-methyl-3-((1R,2S)-2-nitro-1,2-diphenylethyl)-1H-indole 、 2-methyl-3-((1R,2R)-2-nitro-1,2-diphenylethyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  无溶剂非共价有机催化：将硝基烷烃对映选择性加成至亚烷基亚吲哚胺上，作为通向光学活性色胺的灵活途径

  摘要：

  提出了从芳基磺酰亚油酰胺原位生成的亚烷基链烷烃亚胺催化硝基不对称加成反应。尽管催化剂和底物之间的非共价氢键相互作用较弱，但发现所用双功能有机催化剂的性能基本上不受反应介质极性的影响。因此，几乎以化学计量形式使用的硝基烷烃既可以用作溶剂也可以用作试剂，从而实现了真正的无溶剂反应。本转化所显示的广泛的底物范围允许制备一些光学活性的色胺盐前体，而这些是以前的催化不对称方法无法达到的。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100737

文献信息

• Chiral Brønsted Base-Promoted Nitroalkane Alkylation: Enantioselective Synthesis of <i>sec</i>-Alkyl-3-Substituted Indoles
  作者：Mark C. Dobish、Jeffrey N. Johnston

  DOI：10.1021/ol1025712

  日期：2010.12.17

  A Brønsted base-catalyzed reaction of nitroalkanes with alkyl electrophiles provides indole heterocycles substituted at C3 bearing a sec-alkyl group with good enantioselectivity (up to 90% ee). Denitration by hydrogenolysis provides a product with equally high ee. An indolenine intermediate is implicated in the addition step, and surprisingly, water cosolvent was found to have a beneficial effect in

  硝基烷烃与烷基亲电试剂的布朗斯台德碱催化反应提供了在 C3 处取代的吲哚杂环，带有一个具有良好对映选择性（高达 90% ee）的仲烷基。通过氢解脱硝提供具有同样高 ee 的产品。在添加步骤中涉及吲哚中间体，令人惊讶的是，发现水共溶剂在该步骤中具有有益作用，导致使用 PBAM（一种双（脒）手性非外消旋碱）消除/对映选择性添加的一锅法。