3-((3-methylbenzyl)oxy)propan-1-ol | 1380086-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-((3-methylbenzyl)oxy)propan-1-ol
• CAS: 1380086-04-3
• 化学式: C₁₁H₁₆O₂
• 分子量: 180.247
• InChiKey: YDSSGTDEBCEJGX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.89
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((3-methylbenzyl)oxy)propan-1-ol 、 苄胺 在 [RuCl2(benzene)]2 、 N,N-diisopropylimidazolium bromide 、 sodium hydride 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以89%的产率得到N-苄基-3-甲基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Selective Catalytic sp³ C–O Bond Cleavage with C–N Bond Formation in 3-Alkoxy-1-propanols

  摘要：

  The ruthenium catalyzed selective sp(3) C-O cleavage with amide formation was reported in reactions of 3-alkoxy-1-propanol derivatives and amines. The cleavage only occurs at the C3-O position even with 3-benzyloxy-1-propanol. Based on the experimental results, O-bound and C-bound Ru enolate complexes were proposed as key intermediates for the unique selective sp(3) C-O bond cleavage in 3-alkoxy-1-propanols.

  DOI：

  10.1021/ol3009842