N-(tert-butyloxycarbonyl)-3-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-galactopyranose-1-yl)-2-aminopropionic acid | 915022-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(tert-butyloxycarbonyl)-3-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-galactopyranose-1-yl)-2-aminopropionic acid
• 英文别名: Boc-Ala#((O-Ac)gal)&-OH；2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-[(2S,3S,4R,5S,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]propanoic acid
• CAS: 915022-35-4
• 化学式: C₂₂H₃₃NO₁₃
• 分子量: 519.503
• InChiKey: DKYDHHXKKGAUCM-USXNISDGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  190
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(tert-butyloxycarbonyl)-3-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-galactopyranose-1-yl)-2-aminopropionic acid benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到N-(tert-butyloxycarbonyl)-3-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-galactopyranose-1-yl)-2-aminopropionic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a C-linked glycosylated thymine-based PNA monomer and its incorporation into a PNA oligomer

  摘要：

  通过糖基化修饰肽核酸（PNA）的骨架已被证明能增强 PNA 寡聚体基于糖和细胞表面凝集素相互作用的选择性生物分布和细胞靶向性。在此，我们报告了一种新的骨架糖基化胸腺嘧啶基 PNA 单体（Tgal）的合成。糖残基通过糖和 PNA 单体之间稳定的碳-碳连接附着在 PNA 主干上。此外，还成功地将改性单体加入到 PNA 十聚体（H-Alagal-G-G-Tgal-C-A-G-C-Tgal-T-Lys-NH2）中。修饰的 PNA 与互补 DNA 的熔点（UV-Tm）仅略低于未修饰的 PNA。

  DOI：

  10.1039/b607463d