3-[5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-4-methoxycarbonylmethyl-1H-pyrrol-3-yl]-propionic acid methyl ester | 252358-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-[5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-4-methoxycarbonylmethyl-1H-pyrrol-3-yl]-propionic acid methyl ester
• CAS: 252358-06-8
• 化学式: C₁₈H₃₁NO₅Si
• 分子量: 369.533
• InChiKey: HSFSGUWCCVSBQU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  416.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.063±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.36
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  77.62
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-4-methoxycarbonylmethyl-1H-pyrrol-3-yl]-propionic acid methyl ester 在 silica gel 、 臭氧 作用下， 反应 1.5h， 生成 2-[[(1,1-二甲基乙基)二甲基甲硅烷基]氧基]乙酸
  参考文献：
  名称：

  卟啉和相关大环化合物的生物合成。第53部分。尿卟啉原III的羟甲基胆烷的酶促形成的立体化学研究

  摘要：

  胆色素原1的新的合成（PBG）中描述，其允许的制备（11 - [R ）- [11- 3 ħ 1 ] PBG 1a和它的（11小号） -对映体1B。它们的对映体纯度是通过3 H-标记的甘氨酸降解其直接合成前体以得到两个3 H-标记的乙醇酸16样品而确定的。乙醇酸氧化酶，已知可从乙醇的亚甲基立体定向去除H R。然后使用形成乙醛酸17中的酸来分析这两个样品的构型。各3个H标记的PBG 1a和1b被羟甲基胆烷合酶转化为羟甲基胆烷5a和5b。设计了用于从水中分离该不稳定产物并将其随后降解为乙醇酸的另外两个样品的方法。用酶法分析这些化合物以证明总体上保留了构型，因为PBG 1的氨基甲基碳通过酶提供了bilane 5的羟甲基中心。因此，在整个过程中形成的两个共价键必须都涉及保留配置或两者同时使用。讨论了这些结果的重要性。

  DOI：

  10.1039/a904261j
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 、 methyl 3-[5-(hydroxymethyl)-4-(2-methoxy-2-oxoethyl)-1H-pyrrol-3-yl]propanoate 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.18h， 以82%的产率得到3-[5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-4-methoxycarbonylmethyl-1H-pyrrol-3-yl]-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  卟啉和相关大环化合物的生物合成。第53部分。尿卟啉原III的羟甲基胆烷的酶促形成的立体化学研究

  摘要：

  胆色素原1的新的合成（PBG）中描述，其允许的制备（11 - [R ）- [11- 3 ħ 1 ] PBG 1a和它的（11小号） -对映体1B。它们的对映体纯度是通过3 H-标记的甘氨酸降解其直接合成前体以得到两个3 H-标记的乙醇酸16样品而确定的。乙醇酸氧化酶，已知可从乙醇的亚甲基立体定向去除H R。然后使用形成乙醛酸17中的酸来分析这两个样品的构型。各3个H标记的PBG 1a和1b被羟甲基胆烷合酶转化为羟甲基胆烷5a和5b。设计了用于从水中分离该不稳定产物并将其随后降解为乙醇酸的另外两个样品的方法。用酶法分析这些化合物以证明总体上保留了构型，因为PBG 1的氨基甲基碳通过酶提供了bilane 5的羟甲基中心。因此，在整个过程中形成的两个共价键必须都涉及保留配置或两者同时使用。讨论了这些结果的重要性。

  DOI：

  10.1039/a904261j