1-(5-(2-nitrophenyl)furan-2-yl)ethanol | 1392234-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(5-(2-nitrophenyl)furan-2-yl)ethanol
• CAS: 1392234-09-1
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₄
• 分子量: 233.224
• InChiKey: WWBPSIQXPQUXCP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.91
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  76.51
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-(2-nitrophenyl)furan-2-yl)ethanol 在 叠氮磷酸二苯酯 、 水 、 三苯基膦 、 lipase B from Candida antarctica 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-[(1R)-1-[5-(2-nitrophenyl)furan-2-yl]ethyl]butanamide
  参考文献：
  名称：

  低溶解度1-杂芳基乙胺的化学酶法制备

  摘要：

  通过使用南极念珠菌脂肪酶 B (Novozym 435) 催化 (R) 选择性 N-酰化与丁酸异丙酯 (对映体比率 E > 200）。使用 N-甲基-2-吡咯烷酮 (NMP) 作为共溶剂 (1:30) 在丁酸异丙酯中解决了化合物溶解度低的问题。通过使用南极念珠菌脂肪酶 A 作为商业 CAL-A-CLEA 制剂用于在水中脱保护 N-酰化 (R) 对映异构体，解决了杂环系统对传统酸和碱催化水解的不稳定性。在 Novozym 435 存在下，也观察到外消旋丁酰胺的缓慢、高度对映选择性 (E > 200) 水解。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200330
• 作为产物：
  描述：

  1-[5-(2-硝基苯基)呋喃-2-基]乙酮 在 sodium tetrahydroborate 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以89%的产率得到1-(5-(2-nitrophenyl)furan-2-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  面包酵母介导的 1-(5-苯基呋喃-2-基)-乙酮的立体选择性生物还原

  摘要：

  摘要 已经研究了贝克酵母介导的各种苯基呋喃-2-基-乙酮的还原。讨论了反应条件、取代基的类型和位置以及各种添加剂的存在对产物对映体组成和反应产率的影响。使用逆合成程序建立反应产物的绝对构型。

  DOI：

  10.3109/10242422.2011.638374