1-acetyl-3-acetylamino-6-furfurylidene-4-thia-1,2-diazaspiro[4.4]non-2-ene | 1185288-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 1-acetyl-3-acetylamino-6-furfurylidene-4-thia-1,2-diazaspiro[4.4]non-2-ene
• 英文别名: N-[4-acetyl-9-(furan-2-ylmethylidene)-1-thia-3,4-diazaspiro[4.4]non-2-en-2-yl]acetamide
• CAS: 1185288-52-1
• 化学式: C₁₅H₁₇N₃O₃S
• 分子量: 319.384
• InChiKey: BRSCZHGOGXAACJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-furfurylidenecyclopentan-1-one thiosemicarbazone 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 反应 4.0h， 以59%的产率得到1-acetyl-3-acetylamino-6-furfurylidene-4-thia-1,2-diazaspiro[4.4]non-2-ene
  参考文献：
  名称：

  α，β-不饱和酮硫代半脲酮的分子内杂环化

  摘要：

  在一个亲核中心的酸活化下，由α，β-烯酮衍生的硫代半咔唑的分子内杂环化提供了以前未知的2-（2-芳基乙烯基）-2,3-二氢-1,3,4-噻二唑。该转化涉及硫半脲的巯基互变异构体，而没有共轭碳-碳双键的参与。

  DOI：

  10.1134/s1070428009010205

文献信息

• Regiodirected synthesis of hydroazolic compounds with the use of thiosemicarbazide
  作者：Aleksandr A. Anis’kov、Anton A. Sazonov、Irina N. Klochkova

  DOI：10.1016/j.mencom.2009.01.021

  日期：2009.1

  Interaction of alpha,beta-unsaturated ketones of furan series with thiosemicarbazide under basic catalysis leads to 3-furyl-2-thiocarbamoylpyrazolines since nitrous nucleophilic centre of a reagent is activated, whereas the products of intermolecular cyclization of thiosemicarbazones under conditions of acid activation of sulfureous nucleophile are spirocyclic furylmethylene-1,3,4-thiadiazolines.