(R)-1-((R)-1-Hydroxy-ethyl)-5,8-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalen-1-ol | 96944-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (R)-1-((R)-1-Hydroxy-ethyl)-5,8-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalen-1-ol
• CAS: 96944-95-5；96944-96-6
• 化学式: C₁₄H₂₀O₄
• 分子量: 252.31
• InChiKey: DMWUFGSDGIWASU-OTYXRUKQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.61
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  58.92
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-ethenyl-5,8-dimethoxy-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-ol 在 叔丁基过氧化氢 、 lithium aluminium tetrahydride 、 vanadyl acetylacetonate 、 水 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (R)-1-((R)-1-Hydroxy-ethyl)-5,8-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of 5,6-benzo- and 5,6-naphtho-(1R*,3R*,4S*,8R*)-4,8-dihydroxy-3-methyl-2-oxabicyclo(2.2.2)oct-5-ene derivatives.

  摘要：

  已开发出一种合成标题化合物的方法，用于合成萨布西平A（1）和石榴青素（2）。通过图表2和4所示的路线，四氢萘酮（5）和四氢蒽酮（16）被转化为1-羟基-1-（1-羟基乙基）衍生物的四氢萘和四氢蒽（8，18）。二醇通过酸处理或通过其1'-单乙酸酯与亚硫酰氯反应后进行碱性水解脱水成烯丙醇（11，19），选择何种程序取决于芳香环的结构。使用三甲胺N-氧化物作为氧化剂的催化臭氧化顺式二羟基化烯烃，除了11a和19b的情况外，立体选择性为98％，分别获得了1R，2R，1'R-三醇（12，20），立体选择性为95％和90％。通过在受控条件下与N-溴代琥珀酰亚胺反应，三醇氧化环合成相应的氧杂双环化合物（13，21）。在12c，d的反应中可以分离出中间体4-溴化合物（14，15），并与四氢呋喃中的高氯酸银平滑环合。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.4767