2-(6-iodohexyl)-6-(4-methoxy-4-oxobutoxy)benzenepropanoic acid methyl ester | 173838-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(6-iodohexyl)-6-(4-methoxy-4-oxobutoxy)benzenepropanoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 4-[3-(6-iodohexyl)-2-(3-methoxy-3-oxopropyl)phenoxy]butanoate
• CAS: 173838-98-7
• 化学式: C₂₁H₃₁IO₅
• 分子量: 490.379
• InChiKey: KDCLJVGPPFGMBU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dihydro-7-hydroxy-8-(3-phenylpropyl)-4H-1-benzopyran-4-one 、 2-(6-iodohexyl)-6-(4-methoxy-4-oxobutoxy)benzenepropanoic acid methyl ester 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 2-[6-[(3,4-Dihydro-4-oxo-8-(3-phenylpropyl)-2H-1-benzopyran-7-yl)oxy]hexyl]-6-(4-methoxy-4-oxobutoxy)benzenepropanoic Acid Methyl Ester
  参考文献：
  名称：

  Carboxylic acid Leukotriene B4 antagonists

  摘要：

  这项发明涉及从以下公式组成的化合物中选择的化合物：##STR1## 其中R.sup.2和Ph如本文所述。 这些化合物是强效的白三烯B.sub.4拮抗剂，因此在治疗炎症性疾病方面非常有用。

  公开号：

  US05457124A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-Methoxy-4-oxobutoxy)-6-[6-[(methylsulfonyl)oxy]hexyl]benzenepropanoic Acid Methyl Ester 、 碘化钠 、 乙腈 在 乙醚 、 sodium hydrogensulfite 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 20.5h， 以There was obtained 11.14 g (97.3%) of 2-(6-iodohexyl)-6-(4-methoxy-4-oxobutoxy)benzenepropanoic acid methyl ester as a yellow oil的产率得到2-(6-iodohexyl)-6-(4-methoxy-4-oxobutoxy)benzenepropanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Carboxylic acid Leukotriene B4 antagonists

  摘要：

  本发明涉及选择自以下公式组成的化合物：##STR1## 其中R.sup.2和Ph如本文所述。这些化合物是有效的白三烯B.sub.4拮抗剂，因此在治疗炎症性疾病方面是有用的。

  公开号：

  US05457124A1

文献信息

• BICYCLIC CARBOXYLIC ACID LEUKOTRIENE B 4? ANTAGONISTS
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0682662A1

  公开（公告）日：1995-11-22
• BICYCLIC CARBOXYLIC ACID LEUKOTRIENE B4 ANTAGONISTS
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0682662B1

  公开（公告）日：1999-08-18
• SUBSTITUTED PYRIDINE LEUKOTRIENE B 4 ANTAGONISTS
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0755381A1

  公开（公告）日：1997-01-29
• US5457124A
  申请人：——

  公开号：US5457124A

  公开（公告）日：1995-10-10
• [EN] SUBSTITUTED PYRIDINE LEUKOTRIENE B4 ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DES LEUCOTRIENES B4 A SUBSTITUTION PYRIDINE
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：WO1995028386A1

  公开（公告）日：1995-10-26

  (EN) Compounds of formula (I), wherein X is O or C=O; Y is CN, S(O)uR8, NR5SO2R8, OR9, R10 or -C6H4R10; Z is -(O)y-(CR5R6)s-R10, -(O)y-(CR5R6)v-OR9 or R10; R1, R3 are, independently, aryl, substituted aryl, heteroaryl, lower alkyl or aralkyl; R2 is hydrogen, lower alkyl, halogen or lower alkoxy; R4 is hydrogen or lower alkyl; R5, R6 are, independently, each occurrence, hydrogen or lower alkyl; R7 is hydroxy, lower alkoxy or NR5R6; R8 is lower alkyl, aryl, substituted aryl or aralkyl; R9 is hydrogen, lower alkyl, aryl, substituted aryl, aralkyl, lower alkanoyl or aroyl; R10 is COR7, CONHSO2R8 or 1H-tetrazol-5-yl; m is an integer from 3 to 8; n and s are, independently, an integer from 1 to 12; t is an integer from 0 to 1; u is an integer from 0 to 2; v is an integer from 2 to 12; y is an integer from 0 to 1; and z is an integer from 0 to 1; with the proviso that either Y is R10 or -C6H4R10 or Z is -(O)y-(CR5R6)s-R10 or R10 and the further proviso that when n=1, Y is R10 or -C6H4R10, an optical isomer when R5 and R6 are not both hydrogen or the same lower alkyl and, when R7 is hydroxy, a pharmaceutically acceptable salt thereof with a base. The compounds of formula (I) are potent leukotriene B4 antagonists and are therefore useful in the treatment of inflammatory diseases such as psoriasis, rhinitis, chronic obstructive pulmonary disease, inflammatory bowel disease, asthma, acute respiratory distress syndrome, cystic fibrosis, allergy, arthritis such as rheumatoid arthritis, dermatitis such as contact dermatitis, NSAID-induced gastropathy, gout, ischemia/reperfusion injury, and trauma-induced inflammation such as spinal cord injury.(FR) Composés de la formule (I) dans laquelle X représente O ou C=O; Y représente CN, S(O)uR8, NR5SO2R8, OR9, R10 ou -C6H4R10; Z représente -(O)y-(CR5R6)s-R10, (O)y-(CR5R6)v-OR9 ou R10; R1, R3 représentent indépendamment aryle, aryle substitué, hétéroaryle, alcoyle ou aralcoyle inférieur; R2 représente hydrogène, alcoyle inférieur, halogène ou alcoxy inférieur; R4 représente hydrogène ou alcoyle inférieur; R5, R6 représentent indépendamment, dans chaque cas, hydrogène ou alcoyle inférieur; R7 représente hydroxy, alcoxy inférieur ou NR5R6; R8 représente alcoyle inférieur, aryle, aryle substitué ou aralcoyle; R9 représente hydrogène, alcoyle inférieur, aryle, aryle substitué, aralcoyle, alcanoyle inférieur ou aroyle; R10 représente COR7, CONHSO2R8 ou 1H-tétrazol-5-yle; m est un nombre entier valant de 3 à 8; n et s sont, indépendamment, un nombre entier de 1 à 12; t est un nombre entier de 0 à 1; u est un nombre entier de 0 à 2; v est un nombre entier de 2 à 12; y est un nombre entier de 0 à 1; et z est un nombre entier de 0 à 1; à la condition que soit Y représente R10 ou -CH6H4R10, soit Z représente -(O)y-(CR5R6)s-R10 ou R10 et à la condition supplémentaire que lorsque n vaut 1, Y représente R10 ou -C6H4R10. L'invention concerne également un isomère optique desdits composés, lorsque R5 et R6 ne représentent pas tous deux hydrogène ou le même alcoyle inférieur, et lorsque R7 représente hydroxy, ainsi qu'un sel de ces composés avec une base, acceptable sur le plan pharmacologique. Les composés de la formule (I) sont de puissants antagonistes des leucotriènes B4 et sont par conséquent utiles dans le traitement de maladies inflammatoires telles que le psoriasis, les rhinites, la bronchopneumopathie chronique obstructive, les affections intestinales inflammatoires, l'asthme, le syndrome de détresse respiratoire aiguë, les fibroses kystiques, les allergies, l'arthrite telle que la polyarthrite rhumatoïde, les dermatites telles que l'eczéma de contact, les gastropathies induites par les anti-inflammatoires non stéroïdiens, la goutte, les lésions induites par l'ischémie/reperfusion, les inflammations induites par les traumatismes comme la lésion de la moelle épinière.