5-[(3S,4S)-3-((R)-1-Benzyloxy-ethyl)-4-carbamoyl-pent-1-ynyl]-3-(2-methoxycarbonyl-ethyl)-4-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid tert-butyl ester | 188923-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-[(3S,4S)-3-((R)-1-Benzyloxy-ethyl)-4-carbamoyl-pent-1-ynyl]-3-(2-methoxycarbonyl-ethyl)-4-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl 5-[(3S,4S)-5-amino-4-methyl-5-oxo-3-[(1R)-1-phenylmethoxyethyl]pent-1-ynyl]-3-(3-methoxy-3-oxopropyl)-4-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 188923-05-9
• 化学式: C₂₉H₃₈N₂O₆
• 分子量: 510.631
• InChiKey: YHUZOARJUDXEKZ-TUNNFDKTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[(3S,4S)-3-((R)-1-Benzyloxy-ethyl)-4-carbamoyl-pent-1-ynyl]-3-(2-methoxycarbonyl-ethyl)-4-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid tert-butyl ester 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以78%的产率得到5-[(3S,4S)-3-((R)-1-Benzyloxy-ethyl)-4-methyl-5-oxo-pyrrolidin-(2Z)-ylidenemethyl]-3-(2-methoxycarbonyl-ethyl)-4-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Dihydropyrromethenones by Pd(0)-Mediated Coupling of Iodopyrroles and Acetylenic Amides. Synthesis of the A,B-Ring Segment of Phytochrome

  摘要：

  Dihydropyrromethenone derivative 32b, which constitutes the A,B-ring segment of phytochrome (6), has been prepared in enantiomerically pure form beginning with acetylenic amide 47b and iodopyrrole 27. The key steps involved the TBAF-catalyzed 5-exo-dig cyclization of the acetylenic pyrrole 48b, followed by thia-Mitsunobu inversion of the resulting alcohol derivative 31b.

  DOI：

  10.1021/jo970289b
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-3-((R)-1-Benzyloxy-ethyl)-2-methyl-pent-4-ynoic acid 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 氨 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 5-[(3S,4S)-3-((R)-1-Benzyloxy-ethyl)-4-carbamoyl-pent-1-ynyl]-3-(2-methoxycarbonyl-ethyl)-4-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Dihydropyrromethenones by Pd(0)-Mediated Coupling of Iodopyrroles and Acetylenic Amides. Synthesis of the A,B-Ring Segment of Phytochrome

  摘要：

  Dihydropyrromethenone derivative 32b, which constitutes the A,B-ring segment of phytochrome (6), has been prepared in enantiomerically pure form beginning with acetylenic amide 47b and iodopyrrole 27. The key steps involved the TBAF-catalyzed 5-exo-dig cyclization of the acetylenic pyrrole 48b, followed by thia-Mitsunobu inversion of the resulting alcohol derivative 31b.

  DOI：

  10.1021/jo970289b