(2S,3S)-3-((R)-1-Benzyloxy-ethyl)-2-methyl-pent-4-ynoic acid | 149885-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-3-((R)-1-Benzyloxy-ethyl)-2-methyl-pent-4-ynoic acid
• 英文别名: (2S,3S)-2-methyl-3-[(1R)-1-phenylmethoxyethyl]pent-4-ynoic acid
• CAS: 149885-09-6
• 化学式: C₁₅H₁₈O₃
• 分子量: 246.306
• InChiKey: FZSVTYBIKZPRKT-OUCADQQQSA-N

物化性质

• 沸点：
  390.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.101±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-3-((R)-1-Benzyloxy-ethyl)-2-methyl-pent-4-ynoic acid 在 盐酸 、 四(三苯基膦)钯 、 苄基三乙基氯化铵 、 氨 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 三乙胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 73.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  （13）C标记的（2R）-和（2S）-植物卟啉二甲基酯的对映选择性合成。

  摘要：

  （2R）-和（2S）-植物眼动素二甲基酯已以对映体纯形式制备，尤其是（13）C-标记在C（10）或C（15）处。

  DOI：

  10.1021/ol006977q
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5S)-3-[(2S,3S)-3-((R)-1-Benzyloxy-ethyl)-2-methyl-5-trimethylsilanyl-pent-4-ynoyl]-4-methyl-5-phenyl-oxazolidin-2-one 在 lithium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以88%的产率得到(2S,3S)-3-((R)-1-Benzyloxy-ethyl)-2-methyl-pent-4-ynoic acid
  参考文献：
  名称：

  植物色素和相关四吡咯的合成研究。N-Pyrrolo酰胺的光化学重排生成二氢吡喃酮。

  摘要：

  从N-氨基吡咯64和炔酸62b开始，以对映体纯的形式制备了二氢吡咯烷酮67b，其是合成植物色素1的潜在前体。关键步骤涉及N-吡咯烷酰胺66b的3,5-σ重排。

  DOI：

  10.1021/jo970288j

文献信息

• A versatile, synthesis of β-amino acids using the Nicholas reaction. I. Application to β-lactams of the carbapenem class
  作者：Peter A. Jacobi、Wanjun Zheng

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77630-1

  日期：1993.4

  Homochiral acetylenic acids of general structure 10, prepared using the Schreiber modification of the Nicholas reaction, have been converted to β-amino acid derivatives of type 11 by a two steps sequence involving Curtius rearrangement followed by oxidative cleavage of the acetylenic bond. Amino acid derivatives 11 are excellent precursors for β-lactams of the carbapenem class.

  使用尼古拉斯反应的施莱伯修饰法制备的具有一般结构10的同型手性乙炔酸已通过涉及Curtius重排然后乙炔键的氧化裂解的两个步骤序列转化为11型β-氨基酸衍生物。氨基酸衍生物11是碳青霉烯类β-内酰胺的极好的前体。
• Formal Total Syntheses of the β-Lactam Antibiotics Thienamycin and PS-5
  作者：Peter A. Jacobi、Shaun Murphree、Frederic Rupprecht、Wanjun Zheng

  DOI：10.1021/jo952092u

  日期：1996.1.1

  Chiral nonracemic acetylenic acids of general structure 11, prepared using the Schreiber modification of the Nicholas reaction, have been converted to beta-amino acid derivatives of type 12 by a two-step sequence involving Curtius rearrangement followed by oxidative cleavage of the acetylenic bond. Amino acid derivatives 12 are excellent precursors for beta-lactams of the carbapenem class, including the important antibiotics thienamycin (1) and PS-5 (4).
• Dihydropyrromethenones by Pd(0)-Mediated Coupling of Iodopyrroles and Acetylenic Amides. Synthesis of the A,B-Ring Segment of Phytochrome
  作者：Peter A. Jacobi、Jiasheng Guo、S. Rajeswari、Wanjun Zheng

  DOI：10.1021/jo970289b

  日期：1997.5.1

  Dihydropyrromethenone derivative 32b, which constitutes the A,B-ring segment of phytochrome (6), has been prepared in enantiomerically pure form beginning with acetylenic amide 47b and iodopyrrole 27. The key steps involved the TBAF-catalyzed 5-exo-dig cyclization of the acetylenic pyrrole 48b, followed by thia-Mitsunobu inversion of the resulting alcohol derivative 31b.