1-[1-(2-Bromophenyl)-3,3,3-trifluoroprop-1-en-2-yl]pyrrolidine | 1242592-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[1-(2-Bromophenyl)-3,3,3-trifluoroprop-1-en-2-yl]pyrrolidine
• CAS: 1242592-59-1
• 化学式: C₁₃H₁₃BrF₃N
• 分子量: 320.152
• InChiKey: WXSHKHPUOOAPKV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  357.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.488±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[1-(2-Bromophenyl)-3,3,3-trifluoroprop-1-en-2-yl]pyrrolidine 在 sodium cyanoborohydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以68%的产率得到1-(1,1,1-trifluoro-3-(2-bromophenyl)propan-2-yl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  由α-三氟甲基β-芳基烯胺和β-氯-β-（三氟甲基）苯乙烯合成α-三氟甲基-苯乙胺

  摘要：

  通过在三氟乙酸存在下用氰基硼氢化钠还原缺电子的β-芳基-α-三氟甲基烯胺和亚胺，阐述了一种新的合成α-三氟甲基-苯乙胺的方法。通过伯胺与β-芳基-α-三氟甲基烯胺或β-氯-β-（三氟甲基）苯乙烯的反应制备起始的亚胺。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2011.06.030
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 1-bromo-2-[2-bromo-3,3,3-trifluoro-1-propenyl]benzene 生成 1-[1-(2-Bromophenyl)-3,3,3-trifluoroprop-1-en-2-yl]pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  α，β二取代的CF 3个-Enones作为三氟甲基构造块：区域选择性的制备取代的共3-CF 3个-Pyrazoles

  摘要：

  阐述了通往新型三氟甲基构件的有效途径。α-CF的反应3个-enamines与芳醛导致α的直接合成，β二芳基CF 3个-enones在高达93％的产率，为分离ë -异构体。使用Zimmerman-Traxler模型提出了可能的反应机理。α，β-二芳基-CF 3-烯酮与肼的反应开辟了一条通往三氟甲基化吡唑啉的新途径。用DDQ氧化吡唑啉打开了对高产分离的3-CF 3-吡唑类化合物进行完全区域选择性制备的途径。使用这种策略，可以合成已知药物Celebrex，Mavacoxib和SC-560的4-芳基化衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02516

文献信息

• α-Trifluoromethyl-β-aryl enamines in the synthesis of trifluoromethylated heterocycles by the Fischer and the Pictet–Spengler reactions
  作者：Vasiliy M. Muzalevskiy、Valentine G. Nenajdenko、Aleksey V. Shastin、Elizabeth S. Balenkova、Günter Haufe

  DOI：10.1016/j.tet.2009.06.120

  日期：2009.9

  α-Trifluoromethyl-β-aryl enamines were successfully used as synthetic equivalents of benzyltrifluoromethyl ketones in both the Fischer indole synthesis and the Pictet–Spengler reaction. Accordingly, 2-trifluoromethyl indoles and a variety of trifluoromethylated 4,5,6,7-terahydro-1H-pyridines including carbolines were synthesized in moderate to good yields.

  在Fischer吲哚合成和Pictet-Spengler反应中，α-三氟甲基-β-芳基烯胺已成功用作苄基三氟甲基酮的合成等价物。因此，以中等至良好的产率合成了2-三氟甲基吲哚和各种三氟甲基化的4,5,6,7-四氢-1 H-吡啶，包括咔啉。
• Regioselectivity of the protonation of captodative enamines bearing a CF3 group
  作者：Alexander Yu. Rulev、Igor A. Ushakov

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2009.10.001

  日期：2010.1

  Capodative enamines bearing a CF3 group are protonated at the N- or beta-C-atom depending on the structure of the initial base and the nature of protonating reagent. (C) 2009 Elsevier B.V. All rights reserved.