5-methylhexa-2,3-dien-1-yl methanesulfonate | 1399294-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 5-methylhexa-2,3-dien-1-yl methanesulfonate
• CAS: 1399294-89-3
• 化学式: C₈H₁₄O₃S
• 分子量: 190.263
• InChiKey: AGJPOVFQBCAXLZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  301.4±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.053±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.33
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methylhexa-2,3-dien-1-yl methanesulfonate 、 dimethyl propargylmalonate 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 37.0h， 以415.6 mg的产率得到dimethyl 2-(but-2-yn-1-yl)-2-(5-methylhexa-2,3-dien-1-yl)malonate
  参考文献：
  名称：

  C ？金属环形成触发的H键活化：铑（I）催化的烯丙炔的环丙烷化/环化

  摘要：

  给方向：一个Ç  H键活化中间体rhodacycle定向已经发现在铑发生我催化的具有丙二烯基团之间的反应叔丁基取代基，并且拴系炔烃。以良好至高的收率（高达92％）获得了含有环丙烷环的环化合物。

  DOI：

  10.1002/anie.201203772
• 作为产物：
  描述：

  5-methyl-hexa-2,3-dien-1-ol 、 甲基磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-methylhexa-2,3-dien-1-yl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  C ？金属环形成触发的H键活化：铑（I）催化的烯丙炔的环丙烷化/环化

  摘要：

  给方向：一个Ç  H键活化中间体rhodacycle定向已经发现在铑发生我催化的具有丙二烯基团之间的反应叔丁基取代基，并且拴系炔烃。以良好至高的收率（高达92％）获得了含有环丙烷环的环化合物。

  DOI：

  10.1002/anie.201203772

文献信息

• Nickel-Catalyzed Chemo- and Enantioselective Coupling between Cyclobutanones and Allenes: Rapid Synthesis of [3.2.2] Bicycles
  作者：Xuan Zhou、Guangbin Dong

  DOI：10.1002/anie.201609489

  日期：2016.11.21

  Herein an intramolecular nickel‐catalyzed (4+2) coupling between cyclobutanones and allenes, by C−C cleavage, is reported. The reaction provides a distinct approach for accessing [3.2.2] bicyclic scaffolds which are challenging to prepare through conventional approaches. The reaction is efficient, chemoselective, and pH/redox neutral. Room temperature conditions and low catalyst loadings can be adopted

  本文报道了环丁酮和丙二烯之间通过 C−C 裂解进行的分子内镍催化 (4+2) 偶联。该反应提供了一种独特的方法来获取[3.2.2]双环支架，而通过传统方法制备双环支架具有挑战性。该反应高效、化学选择性且 pH/氧化还原呈中性。可以采用室温条件和低催化剂负载量。还实现了优异的对映选择性。