1-phenyl-3H-benz[e]indole-2-carboxylic acid ethyl ester | 127300-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-phenyl-3H-benz[e]indole-2-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: 1-Phenyl-3H-benz[e]indol-2-carbonsaeure-aethylester；ethyl 1-phenyl-3H-benzo[e]indole-2-carboxylate
• CAS: 127300-17-8
• 化学式: C₂₁H₁₇NO₂
• 分子量: 315.371
• InChiKey: ZJIJMJCDXVMNKW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  179 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  560.1±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.233±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.16
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  42.09
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-3H-benz[e]indole-2-carboxylic acid ethyl ester 在 氢氧化钾 作用下， 生成 1-phenyl-3H-benz[e]indole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Hughes; Lions, Journal and Proceedings - Royal Society of New South Wales, 1937, vol. 71, p. 475,482

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-苄基乙酰乙酸乙酯 在 氢氧化钾 、 naphthalene-2-diazonium chloride 作用下， 生成 1-phenyl-3H-benz[e]indole-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Hughes; Lions, Journal and Proceedings - Royal Society of New South Wales, 1937, vol. 71, p. 475,482

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 11-Phenyl-2, 3, 4, 5-tetrahydro-1 H-(1, 4)diazepino(1, 2-a)indoles and 1-(3-Aminopropyl)-2-hydroxymethyl-3-phenylindoles as 5-Hydroxytryptamine Antagonists
  作者：Sharanabasava B. Rajur、Aravind Y. Merwade、L.D. Basanagoudar

  DOI：10.1002/jps.2600790218

  日期：1990.2

  5-tetrahydro-1H-(1,4)diazepino(1,2-a) indoles (5a-f) and 1-(3-aminopropyl)-2-hydroxymethyl-3-phenylindoles (6a-f) are reported. The compounds (5a-f) were prepared by the lithium aluminum hydride (LAH) reduction of corresponding 11-phenyl-1H-1-oxo-2,3,4,5-tetrahydro(1,4)diazepino(1,2-a)indoles (4a-f). The precursors (4a-f) were, in turn, prepared by the catalytic reduction of 1-(2-cyanoethyl)-3-phenylindole-2-carboxylates

  一系列新颖的11-苯基-2,3,4,5-四氢-1H-（1,4）二氮杂庚烷（1,2-a）吲哚（5a-f）和1-（3-氨基丙基）-2-报道了羟甲基-3-苯基吲哚（6a-f）。化合物（5a-f）是通过氢化铝锂（LAH）还原相应的11-苯基-1H-1-氧代-2,3,4,5-四氢（1,4）二氮杂庚烷（1,2- a）吲哚（4a-f）。依次通过催化还原1-（2-氰乙基）-3-苯基吲哚-2-羧酸酯（2a-f）并环化所得的1-（3-氨基丙基）制备前体（4a-f）。 -3-苯基吲哚-2-羧酸盐（3a-f）与氢化钠的二甲苯溶液。LAH还原2a-f仅产生预期的1-（3-氨基丙基）-2-羟甲基-3-苯基吲哚（6a-f），而不产生二氮杂庚并吲哚（5a-f）。已经针对标题化合物和中间体的抗5-羟基色胺（抗-5-HT）活性进行了筛选。
• Basanagoudar, L D; Mahajanshetti, C S; Hendi, S B, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1991, vol. 30, # 11, p. 1014 - 1017
  作者：Basanagoudar, L D、Mahajanshetti, C S、Hendi, S B、Dambal, S B

  DOI：——

  日期：——