1-(2-methoxy-2-oxoethyl)quinolin-1-ium bromide | 130090-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(2-methoxy-2-oxoethyl)quinolin-1-ium bromide
• 英文别名: methyl 2-quinolin-1-ium-1-ylacetate;bromide
• CAS: 130090-71-0
• 化学式: Br*C₁₂H₁₂NO₂
• 分子量: 282.137
• InChiKey: HOFFTZZGUDWVMR-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  30.18
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-methoxy-2-oxoethyl)quinolin-1-ium bromide 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 49.0h， 生成 methyl 13-methyl-12,14-dioxo-1,13-diazatetracyclo[8.6.0.0^2,7.0^11,15]hexadeca-2(7),3,5-triene-16-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  喹啉鎓盐的1,3-偶极环加成反应合成吡咯并[1,2-a]喹啉

  摘要：

  喹啉盐，Q + -CH 2 -CO 2我溴-和Q + -CH 2 -CONMe 2溴- （其中，Q =喹啉），从喹啉制备。这些盐用三乙胺去质子化可通过共轭加成，然后环化或通过[3 + 2]双极环加成反应，使所得的喹啉鎓基化物（前称甲亚胺基化物）与电子贫乏的烯烃发生反应。吡咯并喹啉产物形成为单一的区域和立体异构体。这些可以通过Suzuki-Miyaura偶联，还原或氧化反应转化为其他衍生物。

  DOI：

  10.3762/bjoc.15.149
• 作为产物：
  描述：

  喹啉 、 溴乙酸甲酯 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以43%的产率得到1-(2-methoxy-2-oxoethyl)quinolin-1-ium bromide
  参考文献：
  名称：

  喹啉鎓盐的1,3-偶极环加成反应合成吡咯并[1,2-a]喹啉

  摘要：

  喹啉盐，Q + -CH 2 -CO 2我溴-和Q + -CH 2 -CONMe 2溴- （其中，Q =喹啉），从喹啉制备。这些盐用三乙胺去质子化可通过共轭加成，然后环化或通过[3 + 2]双极环加成反应，使所得的喹啉鎓基化物（前称甲亚胺基化物）与电子贫乏的烯烃发生反应。吡咯并喹啉产物形成为单一的区域和立体异构体。这些可以通过Suzuki-Miyaura偶联，还原或氧化反应转化为其他衍生物。

  DOI：

  10.3762/bjoc.15.149

文献信息

• Detection of Aminium Ion Intermediates:  <i>N</i>-Cyclopropyl versus <i>N</i>-Carboxymethyl Groups as Reporters
  作者：Rheem A. Totah、Robert P. Hanzlik

  DOI：10.1021/ja011648u

  日期：2001.10.1
• Sepulveda-Arques, Jose; Arbiol, Eva Romero; Rosende, M. Eugenia Gonzalez, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1990, vol. 109, # 7/8, p. 410 - 412
  作者：Sepulveda-Arques, Jose、Arbiol, Eva Romero、Rosende, M. Eugenia Gonzalez、Lopez-Rodriguez, Matias、Afonso, Ricardo Perez

  DOI：——

  日期：——