| 1286205-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• CAS: 1286205-32-0
• 化学式: C₁₈H₁₆Cl₄O₈
• 分子量: 502.132
• InChiKey: BZPIQQBNMSXZLR-LEPNQCSHSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  降冰片基α-二酮的团簇断裂：通往α-酮烯醇和芳香族化合物的途径

  摘要：

  报道了对称和不对称取代的降冰片基α-二酮与相应的六元α-酮烯醇的有效酸催化的Grob断裂。研究了C2单取代和二取代的α-二酮的Grob片段的区域和立体化学结果。通常观察到由有利的半椅中间体产生的单一区域异构体。注意到具有外甲基和内甲基的C2二取代​​α-二酮偏离了正常路线-甲氧基羰基衍生物，由于半缩酮的最初形成，产生相反的区域异构体。C2双取代的α-二酮的溴代类似物提供了一种不寻常的副产物，该副产物似乎是由高反应性的稠合四元双环[2.2.0]己烷中间体形成的。概述了涉及宝石-二卤代中间体的一种可行的机械方案，该方案在一种情况下实际上是作为其BF 2-络合物被分离出来的。将该片段化方案应用于包括双-α-二酮衍生物在内的各种降冰片基底物。该方法已成功用于合成取代的芳族化合物。

  DOI：

  10.1021/jo200223a