2-(4-methoxy-2,6-dimethylphenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane | 1208459-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(4-methoxy-2,6-dimethylphenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 4-Methoxy-2,6-dimethylphenylphenylboronic acid, pinacol ester
• CAS: 1208459-72-6
• 化学式: C₁₅H₂₃BO₃
• 分子量: 262.157
• InChiKey: BKMBIFRQQAGTPR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.61
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methoxy-2,6-dimethylphenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 在 lithium aluminium tetrahydride 、 Glauber's salt 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以100%的产率得到2,6-二甲基-4-甲氧基苯硼酸
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of extreme sterically hindered 4-methoxyboronic acids

  摘要：

  4-Iodoanisoles 3a,b, 3d and 4-bromoanisoles 4a-d were readily obtained. An extreme steric hindrance precluded obtaining 3c. Catalytic borylation of 3a,b, 3d followed by hydrolysis of boronic ester 26a,b, 26d easily provided the boronic acids 5a,b, 5d. Compounds Sa and 5d were also synthesised, starting from 4a and 4d, by halogen/metal exchange. Because of a too important steric hindrance, this last reaction failed with 4c and 4b led to the unexpected but stable boronic ester 6. The final obtaining of 5b required a strongly basic hydrolysis with heating. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.11.103
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-3,5-二甲酚 在 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.75h， 生成 2-(4-methoxy-2,6-dimethylphenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  (S)-2-(2,3-二氢苯并呋喃-3-基)乙酸衍生物， 其制备方法及其在医药上的应用

  摘要：

  本发明涉及(S)-2-(2,3-二氢苯并呋喃-3-基)乙酸衍生物、其制备方法、含有该衍生物的药物组合物以及其作为治疗剂特别是作为GPR40/FFA1激动剂的用途，具体提供通式（I）所示(S)-2-(2,3-二氢苯并呋喃-3-基)乙酸衍生物、其药学上可接受的盐或前药。该类化合物为GPR40/FFAR1受体的激动剂，此外还对GPR40介导的许多疾病尤其是糖尿病等有较好的防治作用。因此，通式（I）的化合物有望开发成为新型的治疗糖尿病及相关疾病的药物。本发明还提供了该类化合物的制备方法。

  公开号：

  CN103145663B

文献信息

• Hydrogen peroxide activated quinone methide precursors with enhanced DNA cross-linking capability and cytotoxicity towards cancer cells
  作者：Yibin Wang、Heli Fan、Kumudha Balakrishnan、Zechao Lin、Sheng Cao、Wenbing Chen、Yukai Fan、Quibria A. Guthrie、Huabing Sun、Kelly A. Teske、Varsha Gandhi、Leggy A. Arnold、Xiaohua Peng

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.03.041

  日期：2017.6

  activity. A cell-based screen demonstrated that compounds 2a and 5a with a OMe or OH group dramatically inhibited the growth of various tissue-derived cancer cells while normal cells were less affected. Induction of H2AX phosphorylation by these compounds in CLL lymphocytes provide evidence for a correlation between cell death and DNA damage. The compounds presented herein showed potent anticancer activities

  由内源性生成的H2O2诱导的甲基苯醌（QM）形成对生物学和生物医学应用具有吸引力。为了克服由于H 2 O 2活化的QM前体的低生物活性而引起的电流限制，我们在本文中引入了几种新的芳基硼酸酯，其在苯环的不同位置和/或不同的中性离去基团上具有给电子取代基。通过使用Br作为离去基团而不是乙酰氧基，可以加快芳基硼酸酯与 的反应速度，以及随后形成的双醌甲基化物和DNA交联反应。另外，一个供体基团放置在醌甲基化的新生exo-亚甲基上，大大改善了 诱导的DNA链间交联的形成，并增强了细胞活性。多个供体基团降低了稳定性和DNA交联能力，导致细胞活性降低。基于细胞的筛选表明，具有OMe或OH基团的化合物2a和5a显着抑制了各种组织来源的癌细胞的生长，而正常细胞受到的影响较小。这些化合物在CLL淋巴细胞中诱导H2AX磷酸化提供了细胞死亡与DNA损伤之间相关性的证据。本文提供的化合物显示出有效的抗癌
• Photochemical Generation of Benzyl Cations That Selectively Cross-Link Guanine and Cytosine in DNA
  作者：Yibin Wang、Shuo Liu、Zechao Lin、Yukai Fan、Yinsheng Wang、Xiaohua Peng

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00755

  日期：2016.6.3

  bifunctional benzyl cations that selectively form guanine-cytosine cross-links in DNA. Photoinduced homolysis of the C–Br bond took place with the aryl boronate bromides 3a and 4a, generating free radicals that were oxidized to benzyl cations via electron transfer. However, photoirradiation of the quaternary ammonium salts 3b and 4b led to heterolysis of C–N bond, directly producing benzyl cations. The electron-donating

  UV辐射数种硼酸芳基酯可有效产生双功能苄基阳离子，可选择性地在DNA中形成鸟嘌呤-胞嘧啶交联键。C-Br键的光诱导均化发生在芳基硼酸溴化物3a和4a上，产生自由基，这些自由基通过电子转移被氧化成苄基阳离子。但是，季铵盐3b和4b的光辐照导致C–N键杂化，直接产生苄基阳离子。芳环中的供电子基团大大提高了交联效率。
• Design of a Fully Non‐Fused Bulk Heterojunction toward Efficient and Low‐Cost Organic Photovoltaics
  作者：Lijiao Ma、Shaoqing Zhang、Junzhen Ren、Guanlin Wang、Jiayao Li、Zhihao Chen、Huifeng Yao、Jianhui Hou

  DOI：10.1002/anie.202214088

  日期：2023.1.26

  Incorporation of a strong polar substituent on a non-fused acceptor core can help to reduce donor-acceptor (D : A) miscibility, leading to optimized D : A morphology and domain purity in fully non-fused organic photovoltaic (OPV) cells. Using this approach, high-efficient and stable OPV cells are achieved.

  在非融合受体核上加入强极性取代基有助于降低供体-受体 (D:A) 混溶性，从而优化完全非融合有机光伏 (OPV) 电池中的 D:A 形态和域纯度。使用这种方法，可以实现高效稳定的 OPV 电池。
• Economical and Readily Accessible Preparation of <i>o</i>,<i>o</i>-Disubstituted Arylboronates through Palladium-Catalyzed Borylation of Haloarenes
  作者：Ryoichi Kuwano、Eunhyung Lee、Sungyong Won

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03926

  日期：2021.12.17