(E)-methyl 2-diazo-3-(furan-2-yl)-3-(methoxyimino)propanoate | 1257649-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (E)-methyl 2-diazo-3-(furan-2-yl)-3-(methoxyimino)propanoate
• CAS: 1257649-13-0
• 化学式: C₉H₉N₃O₄
• 分子量: 223.188
• InChiKey: ULMQPQSVHINVJW-GHXNOFRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.47
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  97.43
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-methyl 2-diazo-3-(furan-2-yl)-3-(methoxyimino)propanoate 、 β-(Dimethylamino)crotonsaeure-ethylester 在 Cu(hfac)₂*2H₂O 、 盐酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以75%的产率得到3-ethyl 4-methyl 5-(furan-2-yl)-1-methoxy-2-methyl-1H-pyrrole-3,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  α-重氮肟醚的立体选择性合成及其在通过[3 + 2]环加成反应合成高度取代的吡咯中的应用

  摘要：

  与肟醚的立体选择性重氮转移反应提供了通往相应α-重氮肟醚的有效途径。这些化合物的用途已通过α-肟基类胡萝卜素与烯胺的[3 + 2]环加成反应合成了高度取代的吡咯（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201004073
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-(furan-2-yl)-3-(methoxyimino)propanoate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以84%的产率得到(E)-methyl 2-diazo-3-(furan-2-yl)-3-(methoxyimino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  2-烷基/芳氧基-2H-叠氮基的简便合成及其在吡咯合成中的应用。

  摘要：

  由α-重氮肟醚通过光解生成的游离碳烯容易插入NO，以良好或极好的收率得到2-烷基/芳氧基-2H-叠氮基。该方法允许通过1，3-偶极环加成反应发展用于吡咯合成的串联反应。

  DOI：

  10.1039/c2cc30490b