N-tosyl-(ortho-vinylphenethyl)amine | 936546-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-tosyl-(ortho-vinylphenethyl)amine
• CAS: 936546-06-4
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₂S
• 分子量: 301.409
• InChiKey: TWPBOJDPBPLECP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.16
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  46.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-tosyl-(ortho-vinylphenethyl)amine 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以43%的产率得到(+/-)-10-methyl-5,6,12,12a-tetrahydro-7-thia-6a-azabenzo[a]anthracene-7,7-dioxide
  参考文献：
  名称：

  通过羧酸铜（II）活化的未活化烯烃的分子内碳氨基化形成吡咯烷和哌啶：非对映选择性及其机理

  摘要：

  描述了扩大的底物范围和对羧酸铜（II）促进的未活化烯烃分子内碳氨基化反应机理的深入分析。该方法提供了获得N-官能化的吡咯烷和哌啶的途径。芳族和脂族的γ-和δ-烯基N-芳基磺酰胺都有效地经历了氧化环化反应。ñ-苄基-2-烯丙基苯胺也经历了氧化环化。所检测的末端烯烃底物比与内部烯烃的底物反应性更高，后者终止于消除反应，而不是碳-碳键的形成。通过使用更多有机可溶的羧酸铜（II）盐，特别是新癸酸铜（II），可以提高反应效率。通过使用微波加热减少了反应时间。在合成2,5-二取代的吡咯烷中观察到高水平的非对映选择性，其中顺式替换模式占主导地位。在观察到的反应性的背景下，以及与其他试剂和条件促进的类似反应相比，讨论了反应的机理。我们的证据支持了一种机制，其中N-C键是通过分子内合成的氨基缩合形成的，而C-C键是通过分子内将伯碳原子加成到芳环上而形成的。

  DOI：

  10.1021/jo070321u
• 作为产物：
  描述：

  邻溴苯乙胺 在 四(三苯基膦)钯 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 N-tosyl-(ortho-vinylphenethyl)amine
  参考文献：
  名称：

  通过羧酸铜（II）活化的未活化烯烃的分子内碳氨基化形成吡咯烷和哌啶：非对映选择性及其机理

  摘要：

  描述了扩大的底物范围和对羧酸铜（II）促进的未活化烯烃分子内碳氨基化反应机理的深入分析。该方法提供了获得N-官能化的吡咯烷和哌啶的途径。芳族和脂族的γ-和δ-烯基N-芳基磺酰胺都有效地经历了氧化环化反应。ñ-苄基-2-烯丙基苯胺也经历了氧化环化。所检测的末端烯烃底物比与内部烯烃的底物反应性更高，后者终止于消除反应，而不是碳-碳键的形成。通过使用更多有机可溶的羧酸铜（II）盐，特别是新癸酸铜（II），可以提高反应效率。通过使用微波加热减少了反应时间。在合成2,5-二取代的吡咯烷中观察到高水平的非对映选择性，其中顺式替换模式占主导地位。在观察到的反应性的背景下，以及与其他试剂和条件促进的类似反应相比，讨论了反应的机理。我们的证据支持了一种机制，其中N-C键是通过分子内合成的氨基缩合形成的，而C-C键是通过分子内将伯碳原子加成到芳环上而形成的。

  DOI：

  10.1021/jo070321u

文献信息

• Saturated oxygen and nitrogen heterocycles <i>via</i> oxidative coupling of alkyltrifluoroborates with alkenols, alkenoic acids and protected alkenylamines
  作者：Jonathan M. Shikora、Chanchamnan Um、Zainab M. Khoder、Sherry R. Chemler

  DOI：10.1039/c9sc02835h

  日期：——

  Saturated heterocycles are important components of many bioactive compounds. The method disclosed herein enables a general route to a range of 5-, 6- and 7-membered oxygen and nitrogen heterocycles by coupling potassium alkyltrifluoroborates with heteroatom-tethered alkenes, predominantly styrenes, under copper-catalyzed conditions, in the presence of MnO2. The method was applied to the synthesis of

  饱和杂环是许多生物活性化合物的重要组成部分。本文公开的方法通过在MnO 2的存在下，在铜催化的条件下，将烷基三氟硼酸钾与杂原子系链的烯烃（主要是苯乙烯）偶联，从而可以实现一系列5元，6元和7元氧和氮杂环。该方法应用于抗抑郁药西酞普兰核心药物的合成。反应范围和观察到的反应性与极性/自由基机理一致，该机理涉及将烷基自由基分子间加成到烯烃中，然后通过[Cu（iii）]-促进的CO（或CN）键形成还原消除。
• Rh ^III ‐Catalyzed C−H Activation of Aryl Hydroxamates for the Synthesis of Isoindolinones
  作者：Saad Shaaban、Caitlin Davies、Christian Merten、Jana Flegel、Felix Otte、Carsten Strohmann、Herbert Waldmann

  DOI：10.1002/chem.202002384

  日期：2020.8.21

  RhIII‐catalyzed C−H functionalization reaction yielding isoindolinones from aryl hydroxamates and ortho‐substituted styrenes is reported. The reaction proceeds smoothly under mild conditions at room temperature, and tolerates a range of functional groups. Experimental and computational investigations support that the high regioselectivity observed for these substrates results from the presence of an

  据报道，Rh III催化的 CH 官能化反应从芳基异羟肟酸酯和邻位取代的苯乙烯产生异吲哚啉酮。该反应在室温下温和条件下顺利进行，并耐受一系列官能团。实验和计算研究表明，这些底物观察到的高区域选择性是由于苯乙烯中嵌入的邻位取代基的存在造成的。所得的异吲哚啉酮是合成生物活性化合物的重要组成部分。它们可以在一锅两步反应中轻松获得类似天然产物的化合物异吲哚苯并氮杂卓。选定的异吲哚啉酮可抑制 Hedgehog (Hh) 依赖性多能小鼠间充质祖干细胞向成骨细胞的分化。