19-benzyloxycarbonyl-6,14-dihydro-6β,14β-epoxyiminothebaine | 62995-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: 19-benzyloxycarbonyl-6,14-dihydro-6β,14β-epoxyiminothebaine
• 英文别名: benzyl (1S,2R,6R,14R,15R)-11,15-dimethoxy-5-methyl-13,16-dioxa-5,17-diazahexacyclo[13.2.2.12,8.01,6.02,14.012,20]icosa-8(20),9,11,18-tetraene-17-carboxylate
• CAS: 62995-08-8
• 化学式: C₂₇H₂₈N₂O₆
• 分子量: 476.529
• InChiKey: VDGJVDIJUPBGBK-ZXEXBSTBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 19-benzyloxycarbonyl-6,14-dihydro-6β,14β-epoxyiminothebaine 在 盐酸 作用下， 反应 0.17h， 以26%的产率得到14β-(N-hydroxybenzyloxycarbonylamino)codeinone dimethyl ketal
  参考文献：
  名称：

  Gouriay, Ross I.; Kirby, Gordon W., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1997, # 5, p. 1001 - 1020

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  <19-2-(toluene-4-sulphonyl)ethoxycarbonyl>-6,14-dihydro-6β,14β-epoxyiminothebaine 在 1,5-二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 19-benzyloxycarbonyl-6,14-dihydro-6β,14β-epoxyiminothebaine
  参考文献：
  名称：

  Kirby, Gordon W.; McGuigan, Henry; Mackinnon, John W. M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 1437 - 1442

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Selective Opening of Ring C in the Morphine Skeleton by an Unexpected Cleavage of the C5−C6 Bond in Cycloadducts of Thebaine and Acyl Nitroso Compounds
  作者：Gary N. Sheldrake、Nicolas Soissons

  DOI：10.1021/jo052016j

  日期：2006.1.1

  [GRAPHICS]Acyl nitroso cycloadducts of the alkaloid thebaine undergo an unexpected cleavage of the C5-C6 bond when treated with 2 equiv of samarium(II) iodide in THF to give novel hexahydrobenzazocine products. A proposed mechanism for the transformation involves rearrangement of the initial radical anion.