3,3′-[benzene-1,2-diylbis(methanediyloxy)]dibenzaldehyde | 95912-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3,3′-[benzene-1,2-diylbis(methanediyloxy)]dibenzaldehyde
• 英文别名: 3,3'-(1,2-phenylenebis(methylene-oxy))dibenzaldehyde；3-[[2-[(3-Formylphenoxy)methyl]phenyl]methoxy]benzaldehyde；3-[[2-[(3-formylphenoxy)methyl]phenyl]methoxy]benzaldehyde
• CAS: 95912-31-5
• 化学式: C₂₂H₁₈O₄
• 分子量: 346.383
• InChiKey: VNLIPQMNANPGSK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  543.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.227±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2912299000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3′-[benzene-1,2-diylbis(methanediyloxy)]dibenzaldehyde 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  1,3,4-噻二唑啉类双环杂环化合物的合成及抗菌性能评估

  摘要：

  通过在Ac 2 O介质中回流环化双硫氨基甲唑酮（3a，3b，3c，3d，3e，3e，3f，3g），合成了二噻唑啉（4a，4b，4c，4d，4e，4f，4g）。中间体是从二苯甲醛（2a，2b，2c，2d，2e，2f，2g）在干燥的EtOH / HCl存在下通过回流与thiosemicarbazide一起使用。后者是在碱性条件下，由3-羟基苯甲醛与合适的二溴衍生物进行O-烷基化制得的，收率很高。通过严格分析其光谱参数（UV-vis，IR，1 H NMR，13 C NMR和ESI-MS）来确定所制备化合物的结构。使用连续管稀释法筛选了新制备的化合物对七种细菌和五种真菌菌株的抗菌活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.2158
• 作为产物：
  描述：

  邻二氯苄 、 间羟基苯甲醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以93%的产率得到3,3′-[benzene-1,2-diylbis(methanediyloxy)]dibenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  4,5-O-Substituted phenanthrenes from cyclophanes. The total synthesis of cannithrene II

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00213a008

文献信息

• Synthesis, Antimicrobial Activity, and Molecular Docking Study of Some Novel Cyclophanes with Imino Intra-Annular Functionality
  作者：Perumal Rajakumar、Ramar Padmanabhan、Chandrasekaran Ramprasath、Narayanasamy Mathivanan、Vaidhyanathan Silambarasan、Devadasan Velmurugan

  DOI：10.1071/ch12326

  日期：——

  The synthesis and structural characterisation of novel imino cyclophanes incorporating various spacer units is described. All the imino cyclophanes exhibit comparable antibacterial activity against Gram positive (Bacillus subtillus, Staphylococcus aureus) and Gram negative (Escherchia coli, Klebsiella pneumonia) bacterial strains. The imino cyclophanes also exhibit good antifungal activity against human pathogenic fungus, Candida albicans.

  本文介绍了含有各种间隔单元的新型亚氨基环烷的合成和结构特征。所有亚氨基环烷对革兰氏阳性（枯草芽孢杆菌、金黄色葡萄球菌）和革兰氏阴性（大肠埃希氏菌、肺炎克雷伯氏菌）细菌菌株都具有相当的抗菌活性。亚氨基环烷还对人类致病真菌白色念珠菌表现出良好的抗真菌活性。
• Bis(oxyphenylene)benzimidazoles: A novel class of anti-Plasmodium falciparum agents
  作者：Annie Mayence、Jean Jacques Vanden Eynde、Marcel Kaiser、Reto Brun、Nigel Yarlett、Tien L. Huang

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.10.039

  日期：2011.12

  A small library of 26 2,2'-[alkane-alpha,omega-diylbis(oxyphenylene)] bis-1H-benzimidazoles has been prepared and evaluated against Giardia intestinalis, Entamoeba histolytica, Trypanosoma brucei rhodesiense, Trypanosoma cruzi, Leishmania donovani, and Plasmodium falciparum. Among the tested compounds, eight derivatives (17, 19, 20, 24, 27, 30, 32 and 35) exhibited an anti-Plasmodium falciparum activity characterized by IC50 values in the range of 180-410 nM (0.11-0.21 mu g/mL) and selectivity indexes (IC50 rat skeletal myoblasts L6 cells vs IC50 P. falciparum K1 strain) varying between 92 and more than 450. Two of the eight novel drug leads, namely compounds 19 and 32, were also active against G. intestinalis and L. donovani with selectivity indexes of 122 and > 164 respectively. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.