ethyl (p-methoxybenzylimino)ethanoate | 790702-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: ethyl (p-methoxybenzylimino)ethanoate
• CAS: 790702-50-0
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃
• 分子量: 221.256
• InChiKey: XNSLBIIWHFQRTN-UKTHLTGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.83
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  47.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (p-methoxybenzylimino)ethanoate 、 ethyl 2-[[(1R,2S,6R,7S)-1,10,10-trimethyl-2-phenyl-3,5-dioxa-4-boratricyclo[5.2.1.02,6]decan-4-yl]methyl]prop-2-enoate 以 甲苯 为溶剂， 反应 168.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  β-官能化的烯丙基硼酸酯的对映选择性加成到醛和醛亚胺上。立体控制合成α-亚甲基-γ-内酯和内酰胺

  摘要：

  我们报告有关手性β-烷氧基羰基烯丙基硼酸酯在醛和亚胺上的缩合反应的发展结果。这些烯丙基硼酸酯以高度对映选择性和非对映特异性的方式添加，以提供生物学上和合成上有用的手性α-亚甲基-γ-丁内酯和内酰胺。亲电子试剂的性质（醛对亚胺）显示出对反应机理的巨大影响，可能通过不同的过渡态指导了过程的立体选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.12.046
• 作为产物：
  描述：

  乙醛酸乙酯 、 4-甲氧基苄胺 在 magnesium sulfate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 ethyl (p-methoxybenzylimino)ethanoate
  参考文献：
  名称：

  β-官能化的烯丙基硼酸酯的对映选择性加成到醛和醛亚胺上。立体控制合成α-亚甲基-γ-内酯和内酰胺

  摘要：

  我们报告有关手性β-烷氧基羰基烯丙基硼酸酯在醛和亚胺上的缩合反应的发展结果。这些烯丙基硼酸酯以高度对映选择性和非对映特异性的方式添加，以提供生物学上和合成上有用的手性α-亚甲基-γ-丁内酯和内酰胺。亲电子试剂的性质（醛对亚胺）显示出对反应机理的巨大影响，可能通过不同的过渡态指导了过程的立体选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.12.046

文献信息

• Method for the synthesis of 4-hydroxyisoleucine and the derivatives thereof
  申请人：Mioskowski Charles

  公开号：US20070043240A1

  公开（公告）日：2007-02-22

  The invention relates to a method for the synthesis of two isomers, at function OH, alone or in mixtures, of amino acids α or the derivatives thereof, having general formula (B), wherein: linkage C—O of the 4-position carbon (represented by symbol) denotes one or other of isomers III or IV, or mixtures thereof. Moreover, R 1 and R 2 represent: a hydrogen atom; or either R 1 or R 2 represents a hydrogen atom and the other substituent is a radical R a , an acyl group —COR a , such as acetyl, or a functional group —COOR a , —SO 2 R a , —N (R a , R b ), R a and R b , which are identical or different, representing a C1-C12 linear or branched alkyl radical, optionally substituted, an aryl group with one or more aromatic rings and heterocycles, comprising between 5 and 8C, optionally substituted, or aralkyl, the alkyl substituent and the aryl group being as defined above; or R 1 and R 2 both represent a substituent as defined above. R 3 represents a hydrogen atom or R a and R 4 has the significance of R a . The invention is characterised in that it comprises: the isomerisation of a compound having formula (I), wherein R 1 , R 2 , R a , R 3 and R 4 are as defined above, such as to produce a compound having formula (II); and the reduction of the carbonyl function thereof which, depending on the catalytic system employed and the formula (I) compound used, produces one of the isomers having general formula (III) or (IV) or a mixture thereof having formula (B). The invention can be used for the synthesis of (2S, 3R, 4S)-4-hydroxyisoleucine.

  该发明涉及一种合成两种异构体的方法，其中功能羟基，单独或混合，氨基酸α或其衍生物的通用公式（B），其中：4位碳的C—O键（由符号表示）表示异构体III或IV之一，或它们的混合物。此外，R1和R2代表：氢原子；或者R1或R2代表氢原子，另一个取代基是基团Ra，酰基—CORa，如乙酰基，或官能团—COORa，—SO2Ra，—N（Ra，Rb），Ra和Rb，它们相同或不同，代表C1-C12线性或支链烷基基团，可选地取代，芳香族基团，具有一个或多个芳香环和杂环，包括5至8C之间，可选地取代，或芳基烷基，烷基取代基团和芳香族基团如上定义；或者R1和R2都代表如上定义的取代基。R3代表氢原子或Ra，R4具有Ra的意义。该发明的特征在于它包括：异构化具有公式（I）的化合物，其中R1，R2，Ra，R3和R4如上定义，以产生具有公式（II）的化合物；及其羰基功能的还原，取决于所使用的催化系统和所用的公式（I）化合物，产生具有通用公式（III）或（IV）的异构体之一或其混合物，其具有公式（B）。该发明可用于合成（2S，3R，4S）-4-羟基异亮氨酸。
• PROCEDE DE SYNTHESE DE LA 4-HYDROXYISOLEUCINE ET DE SES DERIVES
  申请人：CENTRE NATIONAL DE LA RECHERCHE SCIENTIFIQUE (CNRS)

  公开号：EP1620390B1

  公开（公告）日：2008-10-01
• US7326805B2
  申请人：——

  公开号：US7326805B2

  公开（公告）日：2008-02-05